Resorcinphthalein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluorescein
Andere Namen	Fluorescin Fluoreszin Resorcinphthalein 6-Hydroxy-9-(2-carboxyphenyl)- (3H)-xanthen-3-on 2-(6-Hydroxy-3-oxo- (3H)-xanthen-9-yl)- benzoesäure C.I. 45350
Summenformel	C20H12O5
CAS-Nummer	2321-07-5 (Säure) 518-47-8 (Natriumsalz)
PubChem	16850
ATC-Code	S01JA01 V04CX03
Kurzbeschreibung	rote Kristalle [1]
Eigenschaften
Molare Masse	332,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	314–316 °C (Zersetzung) [1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol, DMSO, Ether und Alkalien [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36 S: 26 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluorescein ist ein fluoreszierender Triphenylmethanfarbstoff (Xanthen-Farbstoff) aus der Gruppe der Phthaleine.

Geschichte

Fluorescein und andere Phthaleine wurden 1871 von Adolf von Baeyer entdeckt. Den alternativen Namen Resorcinphthalein verdankt der Stoff den Edukten, aus denen ihn Adolf von Baeyer synthetisierte.

Herstellung

Fluorescein wird in der Regel durch Zusammenschmelzen von einem Mol Phthalsäureanhydrid und zwei Mol Resorcin sowie einem Katalysator dargestellt. Als Katalysator eignet sich entweder konzentrierte Schwefelsäure oder auch wasserfreies Zinkchlorid.

Eigenschaften

Fluorescein

• Absorptionsmaximum: 485 nm (pH 9)
• Extinktionskoeffizient: 93 000 l·cm⁻¹·mol⁻¹ (pH 9)
• Emissionsmaximum: 514 nm (pH 9)
• Quantenausbeute: 0,93 (50 µmol Fluorescein in 0,1 mol Natriumboratpuffer, pH 9,5)
• Fluoreszenzlebensdauer: 4,16 ns (Dianion in Natronlauge)

Fluoresceinlösung bei einfachem Tageslicht

Verwendung

Fluorescein wird in der analytischen Chemie als Indikator verwendet. Darüber hinaus dient es zum Nachweis von Bromiden, zur Quellenfärbung und zur Färbung von Seifen und Badeextrakten/-salzen.

Fluorescein unter UV-Licht

Weiterhin ist Fluorescein ein Fluoreszenzfarbstoff, der bei Anregung mit blauem Licht (Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 496 nm, z.B. durch einen Argon-Ionen-Laser) grünes Licht (Wellenlänge ca. 520 bis 530 nm) abgibt. Verwandte Reaktivfarbstoffe wie z.B. Fluoresceinisothiocyanat (FITC) können mit verschiedenen Antikörpern (Immunglobulinen) gekoppelt werden und so für die Fluoreszenzmikroskopie oder Durchflusszytometrie eingesetzt werden. Damit können in Flüssigkeiten, Zellen oder Geweben dann spezifische Oberflächeneigenschaften (Antigene), z.B. auch von Krankheitserregern, nachgewiesen werden. Man bezeichnet diese Arbeitstechnik als direkte Immunfluoreszenz.

Fluorescein hat eine hohe Quantenausbeute von bis zu 93 %, seine Nützlichkeit zur Fluoreszenzmarkierung wird aber durch eine Reihe von Nachteilen eingeschränkt: Die Intensität der Fluoreszenz hängt vom pH-Wert ab und fällt stark unterhalb von pH 7 (pK_S ≈ 6,4). Unter Beleuchtung geht außerdem die Fluoreszenz schnell zurück (starkes Photobleichen). Das Fluoreszenzmaximum ist nicht sehr scharf, die dazugehörige Absorptionsbande recht breit.

Analytik

Der klassische Nachweis beruht auf der Bromierung, durch die das rote Eosin (Tetrabromfluorescein) entsteht. Außerdem fallen verdünnte Lösungen von Fluorescein durch ihre gelbgrüne Fluoreszenzfarbe, auf der auch der Name beruht, auf.

Uranin

Eine Fluorescein-Wolke im Chicago River während des St. Patrick’s Day 2005

Das wasserlösliche Natriumsalz des Fluoresceins trägt den Namen Uranin (gleiche C.I.-Nummer 45350) und ist ein vielfältig verwendeter gelber, unter UV- und Tageslicht grün fluoreszierender Farbstoff.

Uranin besitzt in wässriger Lösung ein enormes Färbevermögen (in einer gefüllten weißen Badewanne führt bereits eine Uraninkonzentration von 0,1 mg/L zu einer sichtbaren Verfärbung). Mit 500 g Uranin können Schiffbrüchige eine Meeresfläche von ca. 4000 m² auffällig färben.^[1]

Der Farbstoff wird vielfältig eingesetzt, insbesondere zum Einfärben von Schaumbädern, Badezusätzen, Shampoos, Kosmetika und Frostschutzmitteln für Autokühler (um der Kühlflüssigkeit die Zugabe von Frostschutzmittel ansehen zu können). Uranin gilt als biologisch unbedenklich. Daher wird er von Hydrologen und Hydrogeologen als sogenannter Tracer zum Verfolgen von Grundwasserströmen und unterirdischen Flußläufen verwendet. 1877 hat man bei Immendingen 10 kg Uranin in die Donau eingebracht und 60 Stunden später in dem Flüsschen Aach eine deutliche Fluoreszenz bemerkt, wodurch die Donauversickerung aufgeklärt werden konnte.^[1] Ferner nutzt man es auch bei Dichtigkeitsprüfung von Flachdächern und Tankanlagen.

Durch Schiffbrüchige beziehungsweise nach Notwasserungen wird der Farbstoff eingesetzt, um das umliegende Wasser einzufärben und somit die Entdeckung durch Suchtrupps, gerade in Flugzeugen, zu erleichtern.

Uranin wird auch zur Dekoration eingesetzt, zum Beispiel für Leuchtfarben in Diskotheken oder Szenenbildern (in Sciencefiction- oder Horrorfilmen: mit UV-Licht angestrahltes Uranin sieht "giftig-radioaktiv" aus). Jedes Jahr am 17. März, dem St. Patrick’s Day, wird der Chicago River, der durch Chicago fließt, mit Uranin grün eingefärbt. 1962 wurden dafür noch 45 kg des Farbstoffes verwendet, heute (2005) wurde die Menge auf 18 kg reduziert.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar

Weblinks

• Uraninunfall bei einer Flachdachprüfung