- Rifampin
-
Strukturformel 
Allgemeines Freiname Rifampicin Andere Namen - 5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy- 2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-8-[N-(4-methyl- 1-piperazinyl)formimidoyl]-2,7-(epoxypentadeca- [1,11,13]trienimino)-naphtho[2,1-b]furan- 1,11(2H)-dion-21-acetat (IUPAC)
- Rifampin
Summenformel C43H58N4O12 CAS-Nummer 13292-46-1 PubChem 5381226 ATC-Code J04AB02
DrugBank DB01045 Kurzbeschreibung rotes, kristallines Pulver [1] Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Wirkmechanismus Hemmer der Proteinbiosynthese
Fertigpräparate - Eremfat® (D)
- Rifa® (D)
Verschreibungspflichtig: Ja Eigenschaften Molare Masse 822,94 g·mol−1 Schmelzpunkt pKs-Wert 1,7
Löslichkeit Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1]
T
GiftigR- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38-60-63 S: 36/37/39-45-53 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln LD50 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Rifampicin ist ein bakterizides Antibiotikum aus der Gruppe der Ansamycine (Rifamycine), welches semisynthetisch aus Rifamycin B, isoliert aus Amycolatopsis mediterranei, hergestellt wird.
Rifampicin wird vorwiegend bei Infektionen mit Mykobakterien, insbesondere bei Tuberkulose und Lepra, eingesetzt. Auch bei der Therapie von Methicillin-resistenten Staphylokokken wird es angewandt. Außerdem wird es prophylaktisch bei Kontaktpersonen von Erkrankten an Meningokokken-Meningitis empfohlen. Es wirkt zudem gegen Enterokokken und Legionella pneumophila und ist gut liquorgängig.
Es wird unter den Handelsnamen Rifa®, Eremfat® vertrieben.
Inhaltsverzeichnis
Pharmakologie
Rifampicin hemmt die bakterielle DNA-abhängige RNA-Polymerase. So wird die Transkription der Bakterien spezifisch gehemmt.
Rifampicin wird meistens mit mindestens einem anderen wirksamen Antibiotikum kombiniert (etwa Isoniazid). Da es chemisch unterschiedlich von fast allen anderen Antibiotika ist, gibt es mit diesen Wirkstoffen keine Kreuzresistenz.
Nebenwirkungen und Kontraindikationen
Als wichtigste Nebenwirkung sind Leberschädigungen bekannt, eine regelmäßige Kontrolle der Leberwerte ist daher erforderlich, und Erkrankungen der Leber stellen eine Kontraindiaktion dar. Das Auftreten eines Red man syndrome wurde beschrieben.
Rifampicin führt bei Einnahme zu einer rot-orange Färbung von Körperflüssigkeiten (Speichel, Urin usw.).
Teratogenität ist bei Rifampicin im Tierversuch nachgewiesen worden, entsprechend gilt eine Schwangerschaft als Kontraindikation.
Wechselwirkung
Wie alle Medikamente, die eine Enzyminduktion der Leberzellen auslösen (z. B. Barbiturate, Hydantoin), vermindert auch Rifampicin die Wirkung oraler Kontrazeptiva („Antibabypille“). Weiterhin induziert es p-Glykoprotein, was für Arzneistoffe von Bedeutung ist, die Substrate desselben sind.[2]
Quellen
- ↑ a b c d e Sicherheitsdatenblatt für Rifampicin – Merckbiosciences 9. Mai 2008
- ↑ Pharmazeutische Zeitung
Bitte beachte den Hinweis zu Gesundheitsthemen!
Wikimedia Foundation.
