Rifampicin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Rifampicin
Andere Namen	5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy- 2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-8-[N-(4-methyl- 1-piperazinyl)formimidoyl]-2,7-(epoxypentadeca- [1,11,13]trienimino)-naphtho[2,1-b]furan- 1,11(2H)-dion-21-acetat (IUPAC) Rifampin
Summenformel	C43H58N4O12
CAS-Nummer	13292-46-1
PubChem	5381226
ATC-Code	J04AB02
DrugBank	DB01045
Kurzbeschreibung	rotes bis oranges, kristallines Pulver (aus Aceton)[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmer der Transkription
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	822,94 g·mol−1
Schmelzpunkt	183–188 °C (Zersetzung)[1]
pKs-Wert	1,7[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Chloroform, Dimethylsulfoxid; löslich in Ethylacetat, Methanol, Tetrahydrofuran; schwer löslich in Wasser (pH < 6), Aceton[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] T Giftig R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38-60-63 S: 36/37/39-45-53
LD50	1570 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Rifampicin ist ein bakterizides Antibiotikum aus der Gruppe der Ansamycine (Rifamycine), welches semisynthetisch aus Rifamycin B, isoliert aus Amycolatopsis mediterranei, hergestellt wird.

Rifampicin wird vorwiegend bei Infektionen mit Mykobakterien, insbesondere bei Tuberkulose und Lepra, eingesetzt. Auch bei der Therapie von Methicillin-resistenten Staphylokokken wird es angewandt. Außerdem wird es prophylaktisch bei Kontaktpersonen von Erkrankten an Meningokokken-Meningitis empfohlen. Es wirkt zudem gegen Enterokokken und Legionella pneumophila und ist gut liquorgängig.

Pharmakologie

Rifampicin hemmt die bakterielle DNA-abhängige RNA-Polymerase. So wird die Transkription der Bakterien spezifisch gehemmt.

Rifampicin wird meistens mit mindestens einem anderen wirksamen Antibiotikum kombiniert (etwa Isoniazid). Da es chemisch unterschiedlich von fast allen anderen Antibiotika ist, gibt es mit diesen Wirkstoffen keine Kreuzresistenz.

Nebenwirkungen und Kontraindikationen

Als wichtigste Nebenwirkung sind Leberschädigungen bekannt, eine regelmäßige Kontrolle der Leberwerte ist daher erforderlich, und Erkrankungen der Leber stellen eine Kontraindikation dar. Das Auftreten eines Red man syndrome wurde beschrieben.

Rifampicin führt bei Einnahme zu einer rot-orange Färbung von Körperflüssigkeiten (Speichel, Urin usw.).

Teratogenität ist bei Rifampicin im Tierversuch nachgewiesen worden, entsprechend gilt eine Schwangerschaft als Kontraindikation.

Wechselwirkung

Wie alle Medikamente, die eine Enzyminduktion der Leberzellen auslösen (z. B. Barbiturate, Hydantoin), vermindert auch Rifampicin die Wirkung oraler Kontrazeptiva („Antibabypille“). Weiterhin induziert es p-Glykoprotein, was für Arzneistoffe von Bedeutung ist, die Substrate desselben sind.^[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Eremfat (D, A), Rifa (D), Rimactan (A, CH), diverse Generika (D, CH)

Kombinationspräparate

Iso-Eremfat (D), Rifater (D, A, CH), Rifinah (D, CH), Rifoldin (A), Rimactazid (CH), Rimstar (CH), Tebesium Duo/ -Trio (D) ^[5][6][7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2009; ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Rifampicin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Rifampicin bei Merck, abgerufen am 9. Mai 2008.
4. ↑ Pharmazeutische Zeitung.
5. ↑ Rote Liste Online, Stand: August 2009.
6. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
7. ↑ AGES-PharmMed, Stand: August 2009.

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