Sarcosin

Sarcosin
Strukturformel
Allgemeines
Name Sarkosin
Andere Namen
  • Sarcosin
  • N-Methylglycin
  • Methylaminoessigsäure
Summenformel C3H7NO2
CAS-Nummer 107-97-1
Kurzbeschreibung farbloser, kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 89,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest
Schmelzpunkt

208 °C [1]
Siedepunkt

Zersetzung: 212 °C [1]
Löslichkeit

sehr leicht löslich in Wasser: 1480 g·l−1 (20 °C) [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sarkosin (Abk.: Sar) ist eine nicht-proteinogene Aminosäure. Sie ist von Glycin abgeleitet, eine Zwischenstufe des Aminosäurestoffwechsels und ein Peptidbaustein der Antibiotika Actinomycin und Cyclosporin. Außerdem ist sie im Muskel und anderen Körpergeweben zu finden.

Durch intramolekulare Umlagerung kann aus Sarcosin Alanin und durch Demethylierung Glycin entstehen.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Sarkosin wurde erstmals von Justus von Liebig aus dem Kreatin der Fleischbrühe isoliert (griech. σάρξ, sarx = Fleisch), woher die Namensgebung resultiert.

Medizinische Relevanz

Aufgrund der Tatsache, dass sich Sarkosin bei metastasierendem Prostatakrebs im Urin nachweisen lässt, während der menschliche Urin sonst kein Sarkosin enthält, lässt es sich zur Diagnose von ebendiesem verwenden.[3]

Daneben zeigte Sarkosin bei Dosen von 2g pro Tag in Kombination mit anderen Neuroleptika, mit Ausnahme von Clozapin[4], eine Reduktion der typischen Symptome bei Schizophrenie.[5]

Quellen

  1. ↑ a b c Eintrag zu Sarkosin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 8. Nov. 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Herstellerangaben der Firma Acros Organics, 31. Mai. 2007
  3. ↑ * Arun Sreekumar et al: Metabolomic profiles delineate potential role for sarcosine in prostate cancer progression. In: Nature. 457, 12. Februar 2009, ISSN 0028-0836, S. 910–914 ([1]).
  4. ↑ Lane H, Huang C, Wu P, Liu Y, Chang Y, Lin P, Chen P, Tsai G: Glycine transporter I inhibitor, N-methylglycine (sarcosine), added to clozapine for the treatment of schizophrenia. In: Biol Psychiatry. 60, Nr. 6, 2006, S. 645–9. doi:10.1016/j.biopsych.2006.04.005. PMID 16780811
  5. ↑ Tsai G, Lane H, Yang P, Chong M, Lange N: Glycine transporter I inhibitor, N-methylglycine (sarcosine), added to antipsychotics for the treatment of schizophrenia. In: Biol Psychiatry. 55, Nr. 5, 2004, S. 452–6. doi:10.1016/j.biopsych.2003.09.012. PMID 15023571

Siehe auch


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