Sarkosin

Sarkosin
Strukturformel
Strukturformel von Sarkosin
Allgemeines
Name Sarkosin
Andere Namen
  • Sarcosin
  • N-Methylglycin
  • Methylaminoessigsäure
Summenformel C3H7NO2
CAS-Nummer 107-97-1
Kurzbeschreibung

farbloser, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 89,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

208 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung: 212 °C[1]

Löslichkeit

sehr gut in Wasser (1480 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sarkosin (Abk.: Sar) ist eine nicht-proteinogene Aminosäure. Sie ist von Glycin abgeleitet, eine Zwischenstufe des Aminosäurestoffwechsels und ein Peptidbaustein des Antibiotikums Actinomycin, des Immunsuppressivums Cyclosporin sowie des Angiotensin II-Rezeptoren-Antagonisten Saralasin. Außerdem ist sie im Muskel und anderen Körpergeweben zu finden.

Durch intramolekulare Umlagerung kann aus Sarcosin Alanin und durch Demethylierung Glycin entstehen.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Sarkosin wurde erstmals von Justus von Liebig aus dem Kreatin der Fleischbrühe isoliert (griech. σάρξ, sarx = Fleisch), woher die Namensgebung resultiert.

Medizinische Relevanz

Aufgrund der Tatsache, dass sich Sarkosin bei metastasierendem Prostatakrebs im Urin nachweisen lässt, während der menschliche Urin sonst kein Sarkosin enthält, lässt es sich zur Diagnose von ebendiesem verwenden.[3]

Daneben zeigte Sarkosin bei Dosen von 2g pro Tag in Kombination mit anderen Neuroleptika, mit Ausnahme von Clozapin[4], eine Reduktion der typischen Symptome bei Schizophrenie.[5]

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu Sarkosin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. November 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Sarkosin bei Acros, abgerufen am 31. Mai. 2007..
  3. * Arun Sreekumar et al: Metabolomic profiles delineate potential role for sarcosine in prostate cancer progression. In: Nature. 457, 12. Februar 2009, ISSN 0028-0836, S. 910–914 ([1]).
  4. Lane H, Huang C, Wu P, Liu Y, Chang Y, Lin P, Chen P, Tsai G: Glycine transporter I inhibitor, N-methylglycine (sarcosine), added to clozapine for the treatment of schizophrenia. In: Biol Psychiatry. 60, Nr. 6, 2006, S. 645–9. doi:10.1016/j.biopsych.2006.04.005. PMID 16780811.
  5. Tsai G, Lane H, Yang P, Chong M, Lange N: Glycine transporter I inhibitor, N-methylglycine (sarcosine), added to antipsychotics for the treatment of schizophrenia. In: Biol Psychiatry. 55, Nr. 5, 2004, S. 452–6. doi:10.1016/j.biopsych.2003.09.012. PMID 15023571.

Siehe auch


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