7-Amino-2-phenoxazon

Orcein ist ein organischer Pflanzenfarbstoff aus Flechten und ein Gemisch aus mindestens 14 Stoffen.

Vorkommen und Gewinnung

Das Stoffgemisch wird durch alkoholische Extraktion aus Orseille (einer Flechtenart) gewonnen.

Zusammensetzung und Eigenschaften

7-Hydroxy-2-phenoxazon
(Hydroxy-Orcein).

7-Amino-2-phenoxazon
(Amino-Orcein).

7-Amino-2-phenoxazim
(Hydroxy-Orceimin).

Aus Orcein lassen sich chromatographisch mindestens 14 Komponenten isolieren. Diese lassen sich in drei Phenoxazin-Chromophore einteilen:^[1]

• 7-Hydroxy-2-phenoxazon
• 7-Amino-2-phenoxazon
• 7-Hydroxy-2-phenoxazim

Orcein (C.I. Natural Red 28) ist ein braunrotes, mikrokristallines Pulver, das in Wasser, Benzol, Chloroform oder Ether praktisch unlöslich ist, in Alkohol, Aceton oder Eisessig mit roter Farbe und in verdünnten Alkalilösungen mit blauvioletter Farbe löslich ist.^[2]

Verwendung

Der basische Farbstoff wird (wie auch der Farbstoff Karmin) unter anderem als essigsaure Lösung zum Einfärben von Chromosomen oder Chromatiden in mikroskopischen Präparaten verwendet.

Quellen

1. ↑ H. Beecken et al. (1961): Orcein und Lackmus. In: Angewandte Chemie Bd. 73, Nr. 20, S. 665-673. doi:10.1002/ange.19610732002
2. ↑ Römpp Lexikon Chemie – Version 2.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1999

Siehe auch

• Lackmus

Weblinks

• Struktur und Informationen zur Verwendung von Orcein (engl.)
• Stukruren einiger Komponenten des Gemisches

Galerie

α-Amino-orcein	α-Hydroxy-orcein	β-Amino-orcein	β-Hydroxy-orcein
β-Amino-orceinimin	γ-Amino-orcein	γ-Hydroxy-orcein	γ-Amino-orceinimin