Orcein

Orcein

Orcein ist ein organischer Pflanzenfarbstoff aus Flechten und ein Gemisch aus mindestens 14 Stoffen.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen und Gewinnung

Das Stoffgemisch wird durch alkoholische Extraktion aus Orseille (einer Flechtenart) gewonnen.

Zusammensetzung und Eigenschaften

7-Hydroxy-2-phenoxazon
(Hydroxy-Orcein).
7-Amino-2-phenoxazon
(Amino-Orcein).
7-Amino-2-phenoxazim
(Hydroxy-Orceimin).

Aus Orcein lassen sich chromatographisch mindestens 14 Komponenten isolieren. Diese lassen sich in drei Phenoxazin-Chromophore einteilen:[1]

  • 7-Hydroxy-2-phenoxazon
  • 7-Amino-2-phenoxazon
  • 7-Hydroxy-2-phenoxazim

Orcein (C.I. Natural Red 28) ist ein braunrotes, mikrokristallines Pulver, das in Wasser, Benzol, Chloroform oder Ether praktisch unlöslich ist, in Alkohol, Aceton oder Eisessig mit roter Farbe und in verdünnten Alkalilösungen mit blauvioletter Farbe löslich ist. Insofern eignet sich eine alkoholische (ethanolische) Lösung von Orcein wie Lackmus als Indikator für alkalische (blauviolett), neutrale (rotviolett) und saure Lösungen (rot). [2]

Verwendung

Orcein war in der Antike, im Mittelalter und der frühen Neuzeit ähnlich wie das Brasilholz ein wichtiger Lieferant für die Rotfärbung von Stoffen. Ähnlich wie Brasilholz verblasste die Farbe sehr schnell. Auf Grund des Mangels an geeigneten Farbstoffen wurde Orcein jedoch häufig verwendet. Nach dem Zusammenbruch des Römischen Reiches geriet die Verwendung von Orcein in Europa weitgehend in Vergessenheit. Lediglich im Nahen Osten wurde mit diesem Stoff weiter gefärbt. Um 1300 wurde die Verwendung von Orcein als Färbemittel durch einen Florentiner Kaufmann wiederentdeckt und spielte für in den folgenden Jahrhunderten wieder in Europa wieder eine wichtigere Rolle als Färbemittel.[3]

mit Orcein gefärbte Schurwolle

Der basische Farbstoff wird heute (wie auch der Farbstoff Karmin) unter anderem als essigsaure Lösung zum Einfärben von Chromosomen oder Chromatiden in mikroskopischen Präparaten verwendet. Mit einer Lösung von Orcein in einer Natriumcarbonatlösung, die schwach alkalisch wirkt (blauviolette Farbe), lässt sich farblose Wolle einfärben. Nach dem Waschen mit Wasser hat die Wolle eine intensiv rotviolette Farbe. Die so gefärbte Wolle ist jedoch nicht waschecht.

Galerie

  • α-Amino-orcein

  • α-Hydroxy-orcein

  • β-Amino-orcein

  • β-Hydroxy-orcein

  • β-Amino-orceinimin

  • γ-Amino-orcein

  • γ-Hydroxy-orcein

  • γ-Amino-orceinimin

Einzelnachweise

  1. ↑ H. Beecken, E.-M. Gottschalk, U. V. Gizycki, H. Krämer, D. Maassen, H.-G. Matthies, H. Musso, C. Rathjen, U. I. Záhorszky: „Orcein und Lackmus“, in: Angewandte Chemie, 1961, Bd. 73, Nr. 20, S. 665–673; doi:10.1002/ange.19610732002.
  2. ↑ Römpp Lexikon Chemie – Version 2.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1999.
  3. ↑ Amy Butler Greenfield: A Perfect Red – Empire, Espionage and the Qest for the Color of Desire, HarperCollins Publisher, New York 2004, ISBN 0-06-052275-5, S. 29.

Weblinks


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