- 7-Chlor-4-nitro-benzofurazan
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Strukturformel Allgemeines Name 4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol Andere Namen - 7-Chlor-4-nitro-benzofurazan
- 4-Chlor-7-nitrobenzofurazan
- NBD-Cl
Summenformel C6H2ClN3O3 CAS-Nummer 10199-89-0 PubChem 25043 Eigenschaften Molare Masse 199,55 g/mol Aggregatzustand fest
Dichte 97–99 °C [1]
Löslichkeit löslich in Wasser [1]
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/38 S: keine S-Sätze WGK 3[2] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol (NBD-Cl) oder 4-Chlor-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol, manchmal auch 4-Chlor-7-nitrobenzofurazan ist ein Derivatisierungsreagenz für Aminosäuren, Carbonsäuren, Phenole und Thiole. Es wird auch als Tauchreagenz für Dünnschichtchromatografie-Platten verwendet, um besagte Stoffe auf der Platte sichtbar zu machen (mit Natriumacetat-Lösung/NBD-Cl-Lösung).
Reaktionsverlauf
Die Derivatisierung erfolgt immer am polaren Wasserstoff-Atom, wie in der Abbildung rechts ersichtlich.
Pyrithion (als Natrium-Salz auch Natriumomadin), ein Fungizid und Bakterizid, wird zur HPLC-Analyse derivatisiert, da das Pyrithione selbst viel zu polar für eine Analyse auf einer Reversed-Phase-HPLC-Säule (C18) ist und gleich bei der Totzeit des Systemes eluieren würde (Ausnahme: Eluent mit Ionenpaarchromatographiereagenz).
Die Detektion erfolgt wahlweise durch UV-Absorption bei 330 nm oder durch UV-Fluoreszenzdetektion mit Anregung bei 337 nm und die Emissionsmessung für Amin-NBD-Derivate bei 464 mn/512 nm. Die Fluoreszenzdetektion ist spezifischer und liefert nicht so viele Interferenzen.
Quellen
- ↑ a b chemfinder.com, abgerufen am 7. Mai 2008
- ↑ a b Sicherheitsdatenblatt Merck
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