4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol
Andere Namen	7-Chlor-4-nitro-benzofurazan 4-Chlor-7-nitrobenzofurazan NBD-Cl
Summenformel	C6H2ClN3O3
CAS-Nummer	10199-89-0
PubChem	25043
Eigenschaften
Molare Masse	199,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	97–99 °C [1]
Löslichkeit	löslich in Wasser [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 EUH: keine EUH-Sätze P: 301+310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/38 S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol (NBD-Cl) oder 4-Chlor-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol, manchmal auch 4-Chlor-7-nitrobenzofurazan ist ein Derivatisierungsreagenz für Aminosäuren, Carbonsäuren, Phenole und Thiole. Es wird auch als Tauchreagenz für Dünnschichtchromatografie-Platten verwendet, um besagte Stoffe auf der Platte sichtbar zu machen (mit Natriumacetat-Lösung/NBD-Cl-Lösung).

Reaktionsverlauf

Die Derivatisierung erfolgt immer am polaren Wasserstoff-Atom, wie in der Abbildung rechts ersichtlich.

Pyrithion (als Natrium-Salz auch Natriumomadin), ein Fungizid und Bakterizid, wird zur HPLC-Analyse derivatisiert, da das Pyrithione selbst viel zu polar für eine Analyse auf einer Reversed-Phase-HPLC-Säule (C18) ist und gleich bei der Totzeit des Systemes eluieren würde (Ausnahme: Eluent mit Ionenpaarchromatographiereagenz).

Die Detektion erfolgt wahlweise durch UV-Absorption bei 330 nm oder durch UV-Fluoreszenzdetektion mit Anregung bei 337 nm und die Emissionsmessung für Amin-NBD-Derivate bei 464 mn/512 nm. Die Fluoreszenzdetektion ist spezifischer und liefert nicht so viele Interferenzen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} chemfinder.com, abgerufen am 7. Mai 2008
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 4-Chloro-7-nitrobenzofurazan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
3. ↑ Datenblatt 4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.