Sifrol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pramipexol
Andere Namen	IUPAC: (S)-2-Amino-6-(propylamino)-4,5,6,7- tetrahydrobenzothiazol
Summenformel	C10H17N3S
CAS-Nummer	104632-26-0 freie Base 104632-26-0 Dihydrochlorid-Monohydrat
PubChem	59868
ATC-Code	N04BC05
DrugBank	DB00413
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Dopaminagonist
Fertigpräparate	Sifrol® (EU), Mirapexin® (USA)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	211,33 g·mol−1
Schmelzpunkt	296−301 °C Dihydrochlorid-Monohydrat[1]
Löslichkeit	Dihydrochlorid-Monohydrat: Löslich in Wasser, Methanol und Ethanol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ? Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pramipexol wird zur Therapie des Morbus Parkinson eingesetzt, entweder in Monotherapie oder in Kombination mit L-Dopa. Als weitere Indikation ist die symptomatische Behandlung des mittelgradigen bis schweren idiopathischen Restless-Legs-Syndroms zu nennen.

Handelsnamen und Darreichungsformen

• Sifrol^®, Tabletten; Wirkstärken: 0,088 mg, 0,18 mg, 0,35 mg, 0,7 mg

Wirkungsweise

Pramipexol ist ein Dopaminagonist mit hoher Selektivität und Spezifität an D2/D3-Dopamin-Rezeptoren.^[2]

Risiken und Nebenwirkungen

Da es keine Ergot-Struktur aufweist, sind anders als bei den Mutterkornalkaloidpräparaten keine pleuropulmonale und retroperitoneale Fibrosen oder periphere vaskuläre Nebenwirkungen zu befürchten.

Aufgrund des Auftretens möglicher "Schlaf-Attacken", ist das Führen von KFZ bzw. die Ausführung von Arbeiten mit potentiellem Verletzungsrisiko unter Nonergolin-Dopaminagonisten (Pramipexol, Ropinirol) zu unterlassen.

Der Begriff der "Schlafattacke" bezeichnet dabei ein gesteigertes imperatives Schlafbedürfnis bei allerdings ansonsten ebenfalls erniedrigter Vigilanz und erhöhter Schläfrigkeit und ist nicht mit dem Begriff der eigentlichen Schlafattacke bei Narkolepsie identisch. Zu berücksichtigen gilt ferner, dass Schlafstörungen bereits als Folge des Morbus Parkinson auftreten und "Schlaf-Attacken" auch bei Gesunden auftreten können. Da es jedoch unter Behandlung mit Pramipexol und Ropinirol zu vermehrten Hinweisen auf o.g. Schlafattacken gekommen ist, wird vom Führen eines KFZ abgeraten. Ein pathophysiologischer Zusammenhang mit der Aktivierung von D3-Rezeptoren wird diskutiert.^[3]

Die Behandlung des RLS mit Pramipexol kann zu einer Verschlimmerung der Beschwerden führen (so genannte Rebound- bzw. Augmentationseffekte). Ähnliche Störwirkungen sind von L-Dopa und anderen Dopaminagonisten bekannt.^[4]

Chemische Eigenschaften

Pramipexol wird auch in Form seiner Dihydrochlorid- (CAS: 104632-25-9) oder Dihydrochlorid-Monohydrat-Variante (C₁₀H₁₇N₃S · 2 HCl · H₂O, CAS: 191217-81-9) verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1323, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ "Ärztezeitung" 2005
3. ↑ Quelle: Nervenarzt 2000(71):670–676 "Schlafattacken bei Parkinson-Patienten - Eine Nebenwirkung von Nonergolin-Dopaminagonisten oder ein Klasseneffekt von Dopamimetika?"
4. ↑ arznei-telegramm 2006(37):63.

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