Sphingolipid

Allgemeine Struktur von Sphingolipiden
Verschiedene Reste (R) ergeben unterschiedliche Untergruppen.
Wasserstoff - Ceramide
Phosphocholin - Sphingomyelin
Saccharid - Glycosphingolipide

Sphingolipide sind wichtige Bestandteile der Zellmembran und gehören zur Verbindungsklasse der Lipide. Im Gegensatz zu den Phosphoglyceriden (Phospholipide), leiten die Sphingolipide sich vom Sphingosin ab.

Über seine Amid-Gruppe ist das Sphingosin mit einer Acylgruppe wie zum Beispiel einer Fettsäure verbunden. Das Sphingosin-Rückgrat ist über einen Phosphatrest durch Esterbindungen mit einer (üblicherweise) geladenen Gruppe wie Serin, Ethanolamin oder Cholin verbunden. Handelt es sich bei der Kopfgruppe um einen oder mehrere Zucker, erfolgt die Bindung ohne einen Phosphatrest direkt am Spingosin-Rückgrat mittels einer glykosidischen Bindung.

Sphingolipide findet man häufig in Nervengewebe, sie spielen eine wichtige Rolle in der Signalübertragung und der Interaktion einzelner Zellen.

Klassen der Sphingolipide

Es gibt drei Haupttypen von Sphingolipiden: Ceramide und die daraus abgeleiteten Sphingomyeline und Glycosphingolipide. Letztere werden weiter unterschieden in Cerebroside und Ganglioside. Diese Typen unterscheiden sich in der Art ihres Restes (siehe Bild).
Ceramide sind die einfachste Gruppe der Sphingolipide. Bei ihnen wird der Rest nur durch ein Wasserstoffatom gebildet, sie sind also nur ein Sphingosinmolekül, das durch eine Amidbindung an eine Fettsäure gebunden ist.
Sphingomyeline haben ein Phosphatidylcholin- oder Phosphatidylethanolaminmolekül das als Ester an die 1-Hydroxyl-Gruppe eines Ceramides gebunden ist.
Glycosphingolipide sind Ceramide mit einem oder mehreren Zuckerresten die durch eine β-Glykosidbindung an die 1-Hydroxylgruppe gebunden sind. Cerebroside haben ein einzelnes Glukose- oder Galaktose-Molekül als Rest, während Ganglioside mindestens drei Zucker enthalten, von denen mindestens einer Sialinsäure ist.

Sphingolipide werden im Endoplasmatischen Retikulum und im Golgi-Apparat synthetisiert, werden aber in der Plasmamembran und in Endosomen, wo sie zahlreiche Aufgaben erfüllen, weiter bearbeitet. Ihr Transport erfolgt über Vesikel. In den Mitochondrien und dem endoplasmatischen Retikulum sind Sphingolipide quasi nicht nachweisbar, in der Plasmamembran beträgt ihre Konzentration jedoch 20-35 mol%.^[1]

Siehe auch

• Lipide
• Sphingolipidose
• Wikibooks: Sphingolipid-Stoffwechsel

Quellen

1. ↑ van Meer, G., and Lisman, Q. (2002): J. Biol. Chem. 277, 25855-25858 (Vollständiger Text online (englisch))