Sphingolipide

Allgemeine Struktur von Sphingolipiden
Verschiedene Reste (R) ergeben unterschiedliche Untergruppen.
Wasserstoff - Ceramide
Phosphocholin - Sphingomyelin
Saccharid - Glycosphingolipide

Sphingolipide sind wichtige Bestandteile der Zellmembran und gehören zur Verbindungsklasse der Lipide. Im Gegensatz zu den auf Glycerin aufbauenden Phosphoglyceriden leiten sich die Sphingolipide von dem ungesättigter Aminoalkohol Sphingosin ab.

Über seine Amin-Gruppe ist das Sphingosin amidisch mit einer Acylgruppe wie zum Beispiel einer Fettsäure verbunden. Das Sphingosin-Rückgrat ist über einen Phosphatrest durch Esterbindungen mit einer (üblicherweise) geladenen Gruppe wie Serin, Ethanolamin oder Cholin verbunden. Handelt es sich bei der Kopfgruppe um einen oder mehrere Zucker, erfolgt die Bindung ohne einen Phosphatrest direkt am Sphingosin-Rückgrat mittels einer glykosidischen Bindung.

Sphingolipide findet man häufig in Nervengewebe, wo sie eine wichtige Rolle in der Signaltransduktion und der Interaktion einzelner Zellen spielen.

Klassen der Sphingolipide

Es gibt drei Haupttypen von Sphingolipiden: Ceramide und die daraus abgeleiteten Sphingomyeline und Glycosphingolipide. Letztere werden weiter unterschieden in Cerebroside und Ganglioside. Diese Typen unterscheiden sich in der Art ihres Restes (siehe Bild).
Ceramide sind die einfachste Gruppe der Sphingolipide. Bei ihnen wird der Rest nur durch ein Wasserstoffatom gebildet, sie sind also nur ein Sphingosinmolekül, das durch eine Amidbindung an eine Fettsäure gebunden ist.
Sphingomyeline haben ein Phosphocholin- oder Phosphoethanolaminmolekül das als Ester an die 1-Hydroxygruppe eines Ceramides gebunden ist.
Glycosphingolipide sind Ceramide mit einem oder mehreren Zuckerresten die durch eine β-Glykosidbindung an die 1-Hydroxygruppe gebunden sind. Cerebroside haben ein einzelnes Glukose- oder Galaktose-Molekül als Rest, während Ganglioside mindestens drei Zucker enthalten, von denen mindestens einer Sialinsäure ist.

Sphingolipide werden im Endoplasmatischen Retikulum und im Golgi-Apparat synthetisiert, werden aber in der Plasmamembran und in Endosomen, wo sie zahlreiche Aufgaben erfüllen, weiter bearbeitet. Ihr Transport erfolgt über Vesikel. In den Mitochondrien und dem endoplasmatischen Retikulum sind Sphingolipide quasi nicht nachweisbar, in der Plasmamembran beträgt ihre Konzentration jedoch 20-35 mol%.^[1]

Siehe auch

• Lipide
• Sphingolipidose

Einzelnachweise

1. ↑ van Meer G, Lisman Q: Sphingolipid transport: rafts and translocators. In: J. Biol. Chem.. 277, Nr. 29, Juli 2002, S. 25855–8. doi:10.1074/jbc.R200010200. PMID 12011105.

Weblinks

 Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Sphingolipid-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

• SphinGOMAP - Seite zum Thema u. a. mit einer umfangreichen systematischen Karte zum Sphingolipidmetabolismus
• d'Eustachio / reactome: Sphingolipid metabolism doi:10.3180/REACT_19323.1