- Symmetrisches Trichlorphenol
-
Strukturformel 
Allgemeines Name 2,4,6-Trichlorphenol Andere Namen - symmetrisches Trichlorphenol
- Phenachlor
- 2,4,6-TCP
Summenformel C6H3Cl3O CAS-Nummer 88-06-2 Kurzbeschreibung weißes Pulver mit phenolartigem Geruch Eigenschaften Molare Masse 197,5 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Dichte 1,675 g·cm−3 (25°C)[1]
Schmelzpunkt Siedepunkt 240 °C [1]
Dampfdruck Löslichkeit schwerlöslich in kaltem Wasser
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] 
Gesundheits-
schädlichUmwelt-
gefährlich(Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-36-38-40-50/53 S: (2)-36/37-60-61 MAK Für (potentiell) krebserzeugende Stoffe wird generell kein MAK-Wert vergeben
WGK 3 (stark wassergefährdend)[1] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 2,4,6-Trichlorphenol ist ein farbloses bis weißes, kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch.
Inhaltsverzeichnis
Chemische Eigenschaften
2,4,6-Trichlorphenol ist in kaltem Wasser kaum, in heißem jedoch gut löslich. Dem pKs-Wert von 7,59 nach ist 2,4,6-Trichlorphenol saurer als Phenol (pKs-Wert 9,96). Die Chlorsubstituenten begünstigen also die Protolyse.
Vorkommen
2,4,6-Trichlorphenol ist ein Zwischenprodukt beim biologischen Abbau von Pentachlorphenolhaltigen Fungiziden. Mikroorganismen setzen es zu 2,4,6-Trichloranisol um, welches in Wein zum Kork-Geschmack führt.
Sicherheitshinweise
Der Stoff reizt Augen, Atemwege, Haut und Schleimhäute und kann auch zu Störungen des Zentralnervensystems führen. Viele Chlorphenole werden gut über die Haut resorbiert, was speziell bei 2,4,6-Trichlorphenol in Versuchen mit Tieren und in vitro-Studien mit menschlicher Haut verifiziert wurde.[1] Beim Erhitzen kann sich die Substanz explosiv zersetzen oder in hochgiftige Chlorverbindungen wie polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane umwandeln.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 2,4,6-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 18.10.2007 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 88-06-2 im European chemical Substances Information System ESIS
Weblinks
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