TIPSCl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triisopropylsilylchlorid
Andere Namen	Chlortriisopropylsilan Triisopropylchlorsilan TIPSCl
Summenformel	C9H21ClSi
CAS-Nummer	13154-24-0
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe Flüssigkeit[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	192,81 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	197-199 °C (983 hPa)[1] [2]
Dampfdruck	4,08 hPa (20 °C) [2]
Löslichkeit	Zersetzung mit Wasser [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 26-36/37/39-45
WGK	1 (schwach wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triisopropylsilylchlorid (TIPSCl) ist eine Organosiliciumverbindung, die zur Einführung der Triisopropylsilyl-Schutzgruppe für Alkohole in der organischen Synthesechemie verwendet wird.

Eigenschaften

Triisopropylsilylchlorid ist eine farblose bis gelbe, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 198 °C unter einem Druck von 983 hPa siedet. Mit Wasser zersetzt sie sich unter Bildung von Chlorwasserstoff.

Verwendung

TIPSCl wird dazu benutzt, eine Triisopropylsilyl-Schutzgruppe für Alkohole einzuführen.^[3] Hierzu wird zunächst der Alkohol mit Hilfe einer Base deprotoniert. Das gebildete Alkoholat greift dann nukleophil am Silicium unter Abspaltung des Chlorids an.

Das Entschützen des relativ basen- und säurestabilen Silylethers gelingt mit Fluoridquellen, etwa mit TBAF (Tetrabutylammoniumfluorid).

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Sicherheitsdatenblatt Merck
2. ↑ ^{a b c d} Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
3. ↑ R.F. Cunico und L. Bedell:The Triisopropylsilyl Group as a Hydroxyl-Protecting Function in Journal of Organic Chemistry. 1980:45:4797-4798.doi:10.1021/jo01311a058