Triisopropylsilylchlorid

Triisopropylsilylchlorid
Strukturformel
Struktur von Triisopropylsilylchlorid
Allgemeines
Name Triisopropylsilylchlorid
Andere Namen
  • Chlortriisopropylsilan
  • Triisopropylchlorsilan
  • TIPSCl
Summenformel C9H21ClSi
CAS-Nummer 13154-24-0
PubChem 139400
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbe Flüssigkeit[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 192,81 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,908 g·cm−3 (20 °C)[2]

Siedepunkt

197–200 °C (983 hPa)[1] [2]

Dampfdruck
Löslichkeit

Zersetzung mit Wasser [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
EUH: keine EUH-Sätze
P: 280-​301+330+331-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triisopropylsilylchlorid (TIPSCl) ist eine Organosiliciumverbindung, die zur Einführung der Triisopropylsilyl-Schutzgruppe für Alkohole in der organischen Synthesechemie verwendet wird.

Eigenschaften

Triisopropylsilylchlorid ist eine farblose bis gelbe, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 198 °C unter einem Druck von 983 hPa siedet. Mit Wasser zersetzt sie sich unter Bildung von Chlorwasserstoff.

Verwendung

TIPSCl wird dazu benutzt, eine Triisopropylsilyl-Schutzgruppe für Alkohole einzuführen.[3] Hierzu wird zunächst der Alkohol mit Hilfe einer Base deprotoniert. Das gebildete Alkoholat greift dann nukleophil am Silicium unter Abspaltung des Chlorids an.

Das Entschützen des relativ basen- und säurestabilen Silylethers gelingt mit Fluoridquellen, etwa mit TBAF (Tetrabutylammoniumfluorid).

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Datenblatt Chlortriisopropylsilan bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.
  2. a b c d e Datenblatt Triisopropylsilylchlorid bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. R.F. Cunico und L. Bedell:The Triisopropylsilyl Group as a Hydroxyl-Protecting Function in Journal of Organic Chemistry. 1980:45:4797-4798. doi:10.1021/jo01311a058.

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