Triisopropylsilylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triisopropylsilylchlorid
Andere Namen	Chlortriisopropylsilan Triisopropylchlorsilan TIPSCl
Summenformel	C9H21ClSi
CAS-Nummer	13154-24-0
PubChem	139400
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe Flüssigkeit[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	192,81 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,908 g·cm−3 (20 °C)[2]
Siedepunkt	197–200 °C (983 hPa)[1] [2]
Dampfdruck	4,08 hPa (20 °C)[1] 10 hPa (80 °C)[2]
Löslichkeit	Zersetzung mit Wasser [2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​301+330+331-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Triisopropylsilylchlorid (TIPSCl) ist eine Organosiliciumverbindung, die zur Einführung der Triisopropylsilyl-Schutzgruppe für Alkohole in der organischen Synthesechemie verwendet wird.

Eigenschaften

Triisopropylsilylchlorid ist eine farblose bis gelbe, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 198 °C unter einem Druck von 983 hPa siedet. Mit Wasser zersetzt sie sich unter Bildung von Chlorwasserstoff.

Verwendung

TIPSCl wird dazu benutzt, eine Triisopropylsilyl-Schutzgruppe für Alkohole einzuführen.^[3] Hierzu wird zunächst der Alkohol mit Hilfe einer Base deprotoniert. Das gebildete Alkoholat greift dann nukleophil am Silicium unter Abspaltung des Chlorids an.

Das Entschützen des relativ basen- und säurestabilen Silylethers gelingt mit Fluoridquellen, etwa mit TBAF (Tetrabutylammoniumfluorid).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Chlortriisopropylsilan bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Triisopropylsilylchlorid bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ R.F. Cunico und L. Bedell:The Triisopropylsilyl Group as a Hydroxyl-Protecting Function in Journal of Organic Chemistry. 1980:45:4797-4798. doi:10.1021/jo01311a058.