Thiazole

Thiazole

Thiazole sind eine chemische Stoffgruppe aus dem Bereich der heterocyclischen Verbindungen und gehören zur Gruppe der Azole. Ihre Mitglieder sind fünfgliedrige cyclische organische Verbindungen, die ein Schwefel- und ein Stickstoffatom im Ringgerüst tragen. Die Stammsysteme bilden Thiazol und Isothiazol, wobei im Isothiazol die beiden Heteroatome benachbart sind, beim Thiazol ein Kohlenstoffatom zwischen ihnen liegt.

  • Isothiazol

  • Thiazol

Darstellung

Isothiazole können durch Umsetzung von Iminothioamiden mit Chloramin synthetisiert werden.[1]

Synthese von Isothiazolen

Die Synthese von Thiazolen gelingt durch die Kondensation von α-halogenierten Carbonylen mit Thioamiden.[1]

Synthese von Thiazolen


Die Synthese von Thiazolen kann auch durch die Oxidation von 3-Thiazolinen mit Schwefel erfolgen.

Einzelnachweis

  1. ↑ a b D. T. Davies: Basistexte Chemie: Aromatische Heterocyclen, 1. Auflage, S. 10–34, Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-29289-6.

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