- Thiocarbonylchlorid
-
Strukturformel 
Allgemeines Name Thiophosgen Andere Namen Thiocarbonylchlorid
Summenformel SCCl2 CAS-Nummer 463-71-8 PubChem 10040 Kurzbeschreibung orangerote Flüssigkeit Eigenschaften Molare Masse 114,98 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,5 g·cm−3 [1]
Siedepunkt Löslichkeit gut in Dichlormethan, Zersetzung in Wasser und Alkoholen
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] 
Giftig (T) R- und S-Sätze R: 22-23-36/37/38 S: (1/2)-7/9-36/37-45 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Thiophosgen ist eine orangerote bis rote übelriechende Flüssigkeit. Es ist das Schwefelanalogon des Phosgens und kann zu analogen Reaktionen, wie zum Beispiel der Einführung einer Thiocarbonylgruppe, herangezogen werden. Thiophosgen reagiert teils heftig mit nukleophilen Lösungsmitteln wie z. B. Wasser und Alkoholen.
Herstellung
Thiophosgen kann aus Trichlormethansulfenylchlorid und Eisen(III)-chlorid als Katalysator in Xylol bei 140 °C synthetisiert werden.[3]
Die Reaktion kann ebenfalls in Benzol oder Toluol mit Zinkchlorid oder Aluminiumchlorid als Katalysator durchgeführt werden.
Quellen
- ↑ a b Eintrag zu Thiophosgen in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 8.1.2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 463-71-8 im European chemical Substances Information System ESIS
- ↑ Orwoll, Edward F., US Patent 2668853
Litatur
- Holleman AF., Wiberg E., Wiberg, N.: „Lehrbuch der anorganischen Chemie“. 102. Auflage, de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1.
- Sharma, S. (1978): „Thiophosgene in Organic Synthesis“, Synthesis, 11, 804-820; PDF (Übersichtsartikel in Englisch)
Wikimedia Foundation.
