Thiophosgen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiophosgen
Andere Namen	Thiocarbonylchlorid
Summenformel	CCl2S
CAS-Nummer	463-71-8
PubChem	10040
Kurzbeschreibung	rote bis orangerote Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	114,98 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,5 g·cm−3 [1]
Siedepunkt	73 °C[1]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser und Alkoholen[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 331-302-319-335-315 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 22-23-36/37/38 S: (1/2)-7/9-36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Thiophosgen ist eine orangerote bis rote übelriechende Flüssigkeit. Es ist das Schwefelanalogon des Phosgens und kann zu analogen Reaktionen, wie zum Beispiel der Einführung einer Thiocarbonylgruppe, herangezogen werden. Thiophosgen reagiert teils heftig mit nukleophilen Lösungsmitteln wie z. B. Wasser und Alkoholen. Da man Arbeiten mit gasförmigem Phosgen seiner hohen Giftigkeit wegen nach Möglichkeit vermeiden möchte, bietet sich der Einsatz des flüssigen Thiophosgens aus Gründen der leichteren Handhabung und des geringeren apparativen Aufwands oftmals an.

Herstellung

Thiophosgen kann aus Trichlormethansulfenylchlorid und Eisen(III)-chlorid als Katalysator in Xylol bei 140 °C synthetisiert werden.^[4]

Die Reaktion kann ebenfalls in Benzol oder Toluol mit Zinkchlorid oder Aluminiumchlorid als Katalysator durchgeführt werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Thiophosgen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8.1.2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 463-71-8 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Thiophosgene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
4. ↑ Orwoll, Edward F., US Patent 2668853.

Literatur

• Holleman AF., Wiberg E., Wiberg, N.: „Lehrbuch der anorganischen Chemie“. 102. Auflage, de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1.
• Sharma, S. (1978): „Thiophosgene in Organic Synthesis“, Synthesis, 11, 804-820; PDF (Übersichtsartikel in Englisch)