Thioäther

Thioäther
Allgemeine Struktur eines Thioethers

Thioether sind eine Stoffgruppe mit organisch gebundenem Schwefel der allgemeinen Struktur R-S-R', wobei R und R' organische Reste sind. Sie sind die Schwefelanaloga der Ether. Die von Alkanen abgeleiteten Thioether werden auch als Dialkylsulfide bezeichnet. Verbindungen mit mehreren Schwefelatomen in Reihe, R-Sn-R', werden Polythioether genannt, z. B. Dithioether R-S-S-R'.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Thioether lassen sich durch Umsetzung von Alkylhalogeniden mit (Alkali)thiolaten, durch Reduktion von Sulfoxiden oder Sulfonen oder durch zweifache Alkylierung von Schwefeldichlorid synthetisieren. Durch die Asinger-Reaktion lassen sich heterocyclische Sulfide mit einem Schwefelatom und einer reaktiven C=N-Doppelbindung im Ring darstellen.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Thioether bilden mit Halogenen, Halogenalkanen oder Metallsalzen salzartige Additionsverbindungen. Ihre Oxidationsprodukte sind Sulfoxide, R-SO-R', und Sulfone, R-SO2-R'.

Physikalische Eigenschaften

Flüchtige Thioether haben meist einen sehr unangenehmen Geruch. Der einfachste Vertreter dieser Verbindungsklasse ist das leicht flüchtige Dimethylsulfid (Siedepunkt 37 °C). Sie sind in Wasser meist unlöslich.

Vorkommen

Die proteinogene Aminosäure Methionin ist ein Thioether. Das Dimer der Aminosäure Cystein, Cystin, enthält eine Disulfidbrücke. Diese Brücken sind wichtig für die Ausbildung der Sekundär- und Tertiärstrukturen von Proteinen.

Dimethylsulfid entsteht z. B. bei der Zersetzung schwefelhaltiger Eiweiße und ist Mitverursacher des dabei auftretenden Geruchs. Der widerliche Gestank der Stinkmorchel, Phallus impudicus, wird im Wesentlichen durch Dimethyldi- und -trisulfid verursacht. Letztere beiden sind auch wichtig für Geruch und Geschmack verschiedener Trüffel, insbesondere des weißen Trüffels, Tuber magnatum. Deren sensorisch wichtigste Komponente Bis(methylthio)methan, CH2(SCH3)2, kann ebenfalls als Thioether bezeichnet werden, ist aber eher als Thioacetal des Formaldehyds aufzufassen.

Der chemische Kampfstoff Senfgas, Bis(2-chlorethyl)sulfid, ist ebenfalls ein Thioether.

Quellen

Siehe auch


Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Thioäther — Thio|äther 〈m. 3〉 organische Schwefelverbindung der allg. Form R1–S–R2, wobei R1 u. R2 Alkylreste sind; oV 〈fachsprachl.〉 Thioether; Sy Alkylsulfide * * * Thio|äther,   organische Sulfide, formal den Äthern entsprechende Verbindungen, bei denen… …   Universal-Lexikon

  • Thioäther — Thi|o|ä|ther 〈m.; Gen.: s, Pl.: ; Chemie〉 zwei Alkylgruppen enthaltender Abkömmling des Schwefelwasserstoffes, der einen unangenehmen Geruch hat [Etym.: <Thio… + Äther] …   Lexikalische Deutsches Wörterbuch

  • Fettkörper — oder aliphatische Verbindungen (zweite Hauptgruppe der organischen Körper, im Gegensatz zu den aromatischen Verbindungen [s.d.]). Die Gruppe der Fettkörper hat ihren Namen dem Umstand zu verdanken, daß die pflanzlichen und tierischen Fette zu ihr …   Lexikon der gesamten Technik

  • Thioether — Thio|ether 〈m. 3; fachsprachl.〉 = Thioäther * * * Thi|o|e|ther [↑ Ether (1)], der; s, : veraltete Bez. für org. Sulfide …   Universal-Lexikon

  • Schwefelverbindungen. — Schwefelverbindungen.   Schwefel tritt in seinen Verbindungen in den Oxidationsstufen von 2 bis +6, am häufigsten in den Stufen 2, +4, +6, auf.   Die wichtigste Verbindung mit Wasserstoff ist Schwefelwasserstoff, Hydrogensulfid, H2S, ein… …   Universal-Lexikon

  • Sulfide — Sulfide,   Singular Sulfid das, (e)s, Verbindungen des Schwefels mit Metallen, Halbmetallen, organischen Resten u. a.; sie sind als Salze und Ester des Schwefelwasserstoffs, H2S, anzusehen.   Bei den Salzen unterscheidet man die sauren Sulfide… …   Universal-Lexikon

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”