Thioxanthon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thioxanthon
Andere Namen	9H-Thioxanthen-9-on Dibenzo-γ-thiopyron 9-Oxo-thioxanthen
Summenformel	C13H8OS
CAS-Nummer	492-22-8
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	212,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	211 °C[2]
Siedepunkt	273 °C (940 hPa)[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, löslich in konzentrierter Schwefelsäure[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Thioxanthon ist eine heterocyclische Verbindung, die zu den Sulfiden und Ketonen zählt. Es ist ein Schwefelanalogon von Xanthon. Das Reduktionsprodukt ist Thioxanthen (CAS-Nr. 261-31-4).

Vorkommen und Darstellung

Die Darstellung von Thioxanthon erfolgt durch die Reaktion von Diphenylsulfid mit Phosgen in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator.^[2] Diese Synthese kann als ein Sonderfall der Friedel-Crafts-Acylierung betrachtet werden.

Eigenschaften und Verwendung

Thioxanthon löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe zu einer Flüssigkeit mit intensiv grüner Fluoreszenz. Ein Gemisch aus den Derivaten 2- und 4-Isopropylthioxanthon (ITX) findet Verwendung in der Druckindustrie, die Anwendung in der Herstellung von Lebensmittelverpackungen ist umstritten.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Thioxanthone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
2. ↑ ^{a b c d} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1610, ISBN 978-0-911910-00-1.