Thujol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thujon
Andere Namen	Absinthol 1-Isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-on IUPAC: 4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-on (–)-3-Isothujon 3-Thujanon α-Thujon L-Thujon
Summenformel	C10H16O
CAS-Nummer	546-80-5 (α-Thujon) 471-15-8 (β-Thujon)
Kurzbeschreibung	schwach gelbliche, klare Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	152,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm−3 (20 °C)[1]
Siedepunkt	200–202 °C[1]
Dampfdruck	3 hPa[2] (20°C)
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser[1], löslich in Ethanol[1], Diethylether[2] und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze
LD50	500 mg·kg−1 (Ratte, oral) [1]
WGK	3 (stark wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thujon (Absinthol, Tanaceton) ist ein bicyclisches Monoterpen-Keton, eine farblose Flüssigkeit mit mentholartigem Geruch. Als Bestandteil ihrer ätherischen Öle ist Thujon unter anderem in Thuja, Thymian, Wermut, Rainfarn, Rosmarin, Beifuß und im Echten Salbei enthalten.

Geschichte

Die Struktur konnte im Jahr 1900 von Friedrich Wilhelm Semmler aufgeklärt werden.

Vorkommen

In der Wermutpflanze (Artemisia absinthium) kommt Thujon als Gemisch der beiden Stereoisomere α- und β-Thujon vor. Bei der Herstellung von Absinth wird Thujon als Nebeneffekt aus den Blättern des Wermutkrauts (Folia absinthii) oder der ganzen Pflanze (Herba absinthii) extrahiert. Thujon findet sich daneben auch in vielen anderen Artemisien und z. B. auch mit einem Anteil von bis zu 60 % in den ätherischen Ölen des Echten Salbeis (Salvia officinalis) und ebenfalls in der getrockneten Form des weißen Salbeis (Salvia apiana), welches u. a zum Räuchern verwendet wird.

α-(+)-Thujon

α-(-)-Thujon

β-(+)-Thujon

β-(-)-Thujon

Wirkungen

Thujon ist ein Nervengift, das in höherer Dosierung Verwirrtheit und epileptische Krämpfe (Konvulsionen) hervorrufen kann. Auch andere Symptome, wie z. B. Schwindel, Halluzinationen und Wahnvorstellungen, die nach Einnahme thujonhaltiger alkoholischer Getränke beobachtet werden konnten, wurden diesem Wirkstoff zugeschrieben. Ebenso werden diese Getränke, insbesondere der Absinth, wegen einer angeblichen euphorisierenden und aphrodisierenden Wirkung beworben. Da der zulässige Thujongehalt in alkoholischen Getränken auf maximal 35 mg je Liter begrenzt wurde, kann die Mehrzahl der Effekte des Absinthkonsums jedoch eher dem Alkohol als dem Thujon zugeschrieben werden.^[3] Die Symptome des chronischen Absinthkonsums (Absinthismus) sind identisch denen eines Alkoholismus.^[4] Eine Studie^[5] im Jahr 2008 wies in Proben aus der Zeit vor dem Verbot nur Konzentrationen von durchschnittlich 25mg/l nach. Eine psychotrope Wirkung ist bei diesen Werten äußerst unwahrscheinlich.

Für die beschriebenen konvulsiven Wirkungen des Thujons werden insbesondere GABA_A-Rezeptoren verantwortlich gemacht. Als Antagonist und Modulator dieser Rezeptoren hemmt Thujon die antikonvulsive Wirkung der γ-Aminobuttersäure (GABA), wenngleich mit schwacher Potenz.^[6] Auch eine Desensibilisierung von 5-HT₃-Rezeptoren kann an den beobachteten Effekten beteiligt sein.^[7] Ein möglicher gemeinsamer Wirkmechanismus mit dem Cannabis-Wirkstoff Tetrahydrocannabinol über eine Aktivierung von Cannabinoid-Rezeptoren, der auf Grund entfernter Analogien der Molekülstruktur und klinischen Wirkungen vermutet wurde ^[8], konnte hingegen nicht bestätigt werden ^[9]. Für den bitteren Geschmack des Thujons wird eine Aktivierung des Geschmacksrezeptors TAS2R14 verantwortlich gemacht.^[10]

Siehe auch

• Vermouth

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Sicherheitsdatenblatt Carl Roth
2. ↑ ^{a b c} Erowid
3. ↑ Olsen, R.W. (2000): Absinthe and γ-aminobutyric acid receptors. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. Bd. 97, S. 4417–4418.
4. ↑ Padosch S.A., Lachenmeier D.W. & Kröner L.U. (2006): Absinthism: a fictitious 19th century syndrome with present impact. In: Subst. Abuse Treat. Prev. Policy. Bd. 1, S. 14.
5. ↑ Lachenmeier D., Nathan-Maister D., Breaux T., Sohnius E.-M., Schoeberl K., Kuballa T. (2008): Chemical Composition of Vintage Preban Absinthe with Special Reference to Thujone, Fenchone, Pinocamphone, Methanol, Copper, and Antimony Concentrations J. Agric. Food Chem., 56 (9), 3073–3081, 2008. 10.1021
6. ↑ Hold K.M., Sirisoma N.S., Ikeda T., Narahashi T. & Casida J.E. (2000): α-thujone (the active component of absinthe): γ-aminobutyric acid type A receptor modulation and metabolic detoxification. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.. Bd. 97, S. 3826-3831.
7. ↑ Deiml T., Haseneder R., Zieglgänsberger W., Rammes G., Eisensamer B., Rupprecht R. & Hapfelmeier G. (2004): α-Thujone reduces 5-HT3 receptor activity by an effect on the agonist-reduced desensitization. In: Neuropharmacology. Bd. 46, S. 192-201.
8. ↑ del Castillo J., Anderson M. & Rubottom G.M. (1975): Marijuana, absinthe and the central nervous system. In: Nature. Bd. 253, S. 365-366.
9. ↑ Meschler J.P. & Howlett A.C. (1999): Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses. In: Pharmacol. Biochem. Behav. Bd. 62, S. 473-480.
10. ↑ Behrens M., Brockhoff A., Kuhn C., Bufe B., Winnig M. & Meyerhof W. (2004): The human taste receptor hTAS2R14 responds to a variety of different bitter compounds. In: Biochem. Biophys. Res. Commun. Bd. 319, S. 479-485. PMID 15178431

Weblinks

• Thujone.Info

Sicherheitsdatenblätter

• für α- und β-Thujon (Isomerengemisch): Roth
• für reines α-Thujon: Roth