Thymolsulfonphthalein

Thymolsulfonphthalein
Strukturformel
Allgemeines
Name Thymolblau
Andere Namen
  • Thymolsulfonphthalein
  • 4-[3-(4-hydroxy-2-methyl-5-propan-2-ylphenyl)- 1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]- 5-methyl-2-propan-2-ylphenol (IUPAC)
Summenformel C27H30O5S
CAS-Nummer 76-61-9
PubChem 65565
Kurzbeschreibung grünlicher Feststoff, riecht leicht nach Phenol
Eigenschaften
Molare Masse 466,59 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,979 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

221 °C [2]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser, löslich in Ethanol

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thymolblau ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Sein Phthalein-Analogon ist das Thymolphthalein. Durch Bromierung kann das Bromthymolblau dargestellt werden.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Es liegen zwei Farbumschlagspunkte vor:[1]

  • pH 1,2–2,8: Farbänderung von violettrot nach bräunlichgelb
  • pH 8,0–9,6: Farbänderung von gelbgrünlich nach blau

Thymolblau enthält zwei Hydroxylgruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Im stark saurem Milieu (pH < 1,2) wird das chinoide System protoniert, die Lösung wird dadurch violettrot. Im basischen Milieu (pH = 8,0–9,6) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich blau.

Die Strukturen des Thymolblau
Spezies H2In HIn In2−
Struktur
pH < 1,2 2,8–8,0 > 9,6
Farbe violettrot gelb blau

Verwendung

Thymolblau wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt. Dabei wird meistens nur der zweite Umschlagsbereich (pH = 8,0–9,6) zur Indikation verwendet.

Quellen

  1. a b Daten der Firma Sigma-Aldrich
  2. a b Sicherheitsdatenblatt der Firma Merck

Weblinks


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