Thymolphthalein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thymolphthalein
Andere Namen	3,3-Bis(4-hydroxy-5-isopropyl-2-methylphenyl)- 1(3H)-isobenzofuranon 5',5"-Diisopropyl-2',2"- dimethylphenolphthalein
Summenformel	C28H30O4
CAS-Nummer	125-20-2
PubChem	31316
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	430,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	253 °C[1]
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thymolphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Familie der Phthaleine. Der Name setzt sich aus Thymol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Das entsprechende Sulfonphthalein ist das Thymolblau. Es wird wie Phenolphthalein als pH-Indikator eingesetzt.

Eigenschaften

Thymolphthalein ist ein weißes kristallines Pulver und in Wasser praktisch nicht löslich. Es findet meist in 0,1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 9,3 ist gelöstes Thymolphthalein farblos, bei höherem pH-Wert (10,5) färbt sich die Lösung blau, im stark alkalischen Medium, bei einem pH-Wert nahe 14, wird sie wieder farblos. Es wird daher u. a. bei der Titration basischer Lösungen als Indikator verwendet. Besonders gut eignet es sich für die Bestimmung des zweiten Äquivalenzpunktes der Phosphörsäure bei pH ≈ 9,7.^[2]

Darstellung

In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden 2 Äquivalente Thymol und 1 Äquivalent Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure oder Zinkchlorid umgesetzt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Thymolphthalein bei Merck, abgerufen am 13. März 2010.
2. ↑ Jander/Jahr: Maßanalyse, 17. Auflage, de Gruyter, Berlin 2009, S. 123.

Weblinks

• Webseite mit 3D-Modell des Moleküls