Triarylmethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triphenylmethan
Andere Namen	Tritan Triarylmethan
Summenformel	C19H16
CAS-Nummer	519-73-3
Kurzbeschreibung	kristalliner, beigefarbener Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	244,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,01 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	93 °C[1]
Siedepunkt	359 °C[1]
Löslichkeit	gut in Chloroform, nicht in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triphenylmethan, auch Tritan oder Triarylmethan genannt, ist eine organische Verbindung, in der drei Phenylringe um ein zentrales Kohlenstoffatom gruppiert sind. Triphenylmethan ist die Muttersubstanz der Triphenylmethanfarbstoffe. Es ist farblos, in den Farbstoffen liegt jedoch ein delokalisiertes Elektronensystem des entsprechenden Anions vor, das durch Deprotonierung des zentralen Kohlenstoffatoms entsteht und z. B. durch den +M-Effekt einer OH-Gruppe stabilisiert wird. Man spricht dann von einem konjugierten π-Elektronensystem.

Da sich die Wasserstoff-Atome der Phenylreste räumlich stören, ist eine planare Anordnung der Ringe nicht möglich, sie liegen daher propellerartig nicht in einer Ebene.

Triphenylmethan lässt sich leicht zu Triphenylmethanol oxidieren, da die Acidität des H-Atoms am tertiären C-Atom durch die drei Phenylgruppen (Bildung des mesomeriestabilisierten Tritylium-Kations) erhöht ist. Außerdem wirkt Triphenylmethan als sehr schwache Säure, z. B. kann es mit starken Basen (oder mit Alkalimetallen unter Abspaltung von Wasserstoff) zum Triphenylmethanid-Anion reagieren, das ebenfalls mesomeriestabilisiert ist.

Synthese

Triphenylmethan kann per Friedel-Crafts-Alkylierung aus Benzol und Trichlormethan (Chloroform) oder in wesentlich besserer Ausbeute aus Benzol und Benzylidendichlorid synthetisiert werden. Es handelt sich hierbei um eine elektrophile aromatische Substitution. Für beide Reaktionen wird die Lewis-Säure Aluminiumtrichlorid (AlCl₃) als Katalysator benötigt. Als Nebenprodukt entsteht Chlorwasserstoff.

Verwendung

Triphenylmethan bildet den Grundkörper für die Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe (z. B. Indikatoren, Textil- und Lebensmittelfarbstoffe). Zu diesen gehören u. a. Fuchsin, Kristallviolett, Phenolphthalein, Fluorescein, Eosin, Bromphenolblau usw.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Triphenylmethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 4. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)