- Trimethylenimin
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Strukturformel Allgemeines Name Azetidin Andere Namen Trimethylenimin
Summenformel C3H7N CAS-Nummer 503-29-7 Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit [1] Eigenschaften Molare Masse 57,10 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,85 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt Siedepunkt 61–62 °C[1]
Dampfdruck Löslichkeit löslich in Wasser [1]
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht-
entzündlichÄtzend (F) (C) R- und S-Sätze R: 11-34 S: 26-36/37/39-45 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Azetidin, auch Trimethylenimin genannt, ist der einfachste stickstoffhaltige gesättigte viergliedrige Heterocyclus. Es bildet die Grundstruktur der Gruppe der Azetidine.
Inhaltsverzeichnis
Darstellung
Azetidin kann aus der thermischen Umsetzung von 1,3-Diaminopropan mit Salzsäure erhalten werden.[3]
Eigenschaften
Azetidin ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 61–62 °C. Es handelt sich um eine heterocyclische Stickstoffbase.
Reaktionen
Der Azetidinring kann durch Nukleophile geöffnet werden. Hierdurch ist die Synthese von endständigen Aminen möglich.
So reagiert beispielsweise Ethylendiamin mit Azetidin am Palladium-Katalysator unter Ringöffnung zu einem Triamin.[4]
Quellen
- ↑ a b c d e f Sicherheitsdatenblatt Merck
- ↑ G. M. Day, W. D. S Motherwell, H. L. Ammon, S. X. M. Boerrigter, R. G. della Valle, E. Venuti, A. Dzyabchenko, J. D. Dunitz, B. Schweizer, B. P. van Eijck, P. Erk in: Acta Crystallogr. Sect. B 2005, 61, 5, 511–527.
- ↑ Ladenburg, Sieber in: Chem. Ber. 1890, 23, 2727.
- ↑ S.-I. Murahashi, N. Yoshimura, T. Tsumiyama, T. Kojima in: J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 15, 5002–5011.
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