Tropan-Alkaloide

Strukturformel von Tropan.

Tropan (von Atropin abgeleitet, in dessen Molekül es als Strukturelement enthalten ist) ist die Bezeichnung für das Grundgerüst einer Klasse von organischen Molekülen, die als Medikamente und Giftstoffe von Bedeutung sind.

Grundgerüst

Tropan-Grundgerüst.

Das Grundgerüst des Tropans ist ein heterozyklisches Ringsystem, bei welchem das C-1 und das C-5 Atom eines Piperidin-Ringes durch eine Ethylen-Gruppe miteinander verbunden sind. Das Ringsystem lässt sich auch als Pyrrolidin-Ring interpretieren, bei welchem die Kohlenstoffatome 1 und 4 durch eine Propylen-Gruppe miteinander verbunden sind. Weiterhin weist Tropan am Stickstoff (Position 8) eine Methylgruppe auf. Fehlt die Methylgruppe, spricht man vom Nortropan.

Abgeleitete Moleküle

Tropanole

Struktur

Tropanole weisen am C-3 oder am C-2 Atom eine Hydroxygruppe auf. Je nach Stellung dieser Hydroxygruppe werden zwei Tropanole unterschieden: Bei dem 3α-Tropanol steht sie axial, bei dem 3β-Tropanol äquatorial.

Name	Weitere Bezeichnung	Trivialname	Struktur	Systematische Bezeichnung	Schmelzpunkt	Siedepunkt
3α-Tropanol	3α-Hydroxytropan	Tropin		8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1.]octan-3endo-ol	63 °C	229 °C
3β-Tropanol	3β-Hydroxytropan	Pseudotropin		8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1.]octan-3exo-ol	108–109 °C	240-241 °C

Die Tropan-Alkaloide sind Ester von verschiedenen Säuren mit den Tropanolen.

Tropan-Alkaloide

Name	Weitere Bezeichnung	Struktur	Beschreibung
Hyoscyamin	α(−)-Tropanol-Tropasäure-Ester (Tropanyltropat)
Atropin	α(±)-Tropanol-Tropasäure-Ester (Racemat)
Scopolamin	α(±)-Tropanol-Tropasäure-Ester (Racemat)		zusätzliche Sauerstoffbrücke zwischen C-6 und C-7 (Scopin)
Cocain	β-Tropanol-Benzoesäure-Ester (Troponylbenzoat)		zusätzlich Methylcarboxylat an C-2

Weitere Säuren: Essigsäure, Valeriansäure, Tiglinsäure, 3,4,5-Methoxy-benzoesäure, 3,4,5-Methoxy-zimtsäure, Mandelsäure.

Das (1R)-1-Tropanol steht mit (R)-(Methylamino)cycloheptanon in einem tautomeren Gleichgewicht:

Tautomerie des (1R)-1-Tropanol

Vorkommen

Tropanole und davon abgeleitete Alkaloide kommen vor allem in den Nachtschattengewächsen (Solanaceen) vor. Zum Beispiel im Bilsenkraut (Hyoscyamus niger), in der Tollkirsche (Atropa belladonna) und in verschiedenen Stechapfel-Arten (Datura spec.). Das (1R)-1-Tropanol ist in der Andenbeere (Physalis peruviana) zu finden. Ebenso findet sich im Kochlöffelkraut (Cochlearia officinalis, Brassicaceae) das Cochlearin mit Tropin als Alkoholkomponente.