Tropan

Strukturformel von Tropan.

Tropan (von Atropin abgeleitet, in dessen Molekül es als Strukturelement enthalten ist) ist die Bezeichnung für das Grundgerüst einer Klasse von organischen Molekülen, den Tropan-Alkaloiden,^[1] die als Medikamente und Giftstoffe von Bedeutung sind.

Grundgerüst

Tropan-Grundgerüst (Nortropan, Mitte) im Vergleich zu Pyrrolidin (links) und Piperidin (rechts).

Das Grundgerüst des Tropans ist ein heterozyklisches Ringsystem, bei welchem das C-1 und das C-5 Atom eines Piperidin-Ringes durch eine Ethylen-Gruppe miteinander verbunden sind. Das Ringsystem lässt sich auch als Pyrrolidin-Ring interpretieren, bei welchem die Kohlenstoffatome 1 und 4 durch eine Propylen-Gruppe miteinander verbunden sind. Weiterhin weist Tropan am Stickstoff (Position 8) eine Methylgruppe auf. Fehlt die Methylgruppe, spricht man vom Nortropan.

Abgeleitete Moleküle

Tropanole

Struktur

Tropanole weisen am C-3 oder am C-2 Atom eine Hydroxygruppe auf. Je nach Stellung dieser Hydroxygruppe werden zwei Tropanole unterschieden: Bei dem 3α-Tropanol steht sie axial, bei dem 3β-Tropanol äquatorial.

Name	Weitere Bezeichnung	Trivialname	Struktur	Systematische Bezeichnung	Schmelzpunkt	Siedepunkt
3α-Tropanol	3α-Hydroxytropan	Tropin		8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1.]octan-3endo-ol	63 °C[1]	229 °C[1]
3β-Tropanol	3β-Hydroxytropan	Pseudotropin		8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1.]octan-3exo-ol	108–109 °C[1]	240-241 °C[1]

Die Tropan-Alkaloide sind Ester von verschiedenen Säuren mit den Tropanolen.

Tropan-Alkaloide

Name	Weitere Bezeichnung	Struktur	Beschreibung
Hyoscyamin	α(−)-Tropanol-Tropasäure-Ester (Tropanyltropat)
Atropin	α(±)-Tropanol-Tropasäure-Ester (Racemat)
Scopolamin	α(±)-Tropanol-Tropasäure-Ester (Racemat)		zusätzliche Sauerstoffbrücke zwischen C-6 und C-7 (Scopin)
Cocain	β-Tropanol-Benzoesäure-Ester (Troponylbenzoat)		zusätzlich Methylcarboxylat an C-2

Weitere Säuren: Essigsäure, Valeriansäure, Tiglinsäure, 3,4,5-Methoxy-benzoesäure, 3,4,5-Methoxy-zimtsäure, Mandelsäure.

Das (1R)-1-Tropanol steht mit (R)-(Methylamino)cycloheptanon in einem tautomeren Gleichgewicht:^[1]

Tautomerie des (1R)-1-Tropanols

Vorkommen

Tropanole und davon abgeleitete Alkaloide kommen vor allem in den Nachtschattengewächsen (Solanaceen) vor. Zum Beispiel im Bilsenkraut (Hyoscyamus niger), in der Tollkirsche (Atropa belladonna) und in verschiedenen Stechapfel-Arten (Datura spec.). Das (1R)-1-Tropanol ist in der Andenbeere (Physalis peruviana) zu finden. Ebenso findet sich im Echten Löffelkraut (Cochlearia officinalis, Brassicaceae) das Cochlearin mit Tropin als Alkoholkomponente.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006