A,a-Dimethylbenzylhydroperoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cumolhydroperoxid
Andere Namen	CUHP α,α-Dimethylbenzylhydroperoxid
Summenformel	C9H12O2
CAS-Nummer	80-15-9
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, brennbare Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	152,19 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,0619 g/cm3[2]
Siedepunkt	116,5 °C bei 20 mbar (ab 80 °C beginnende Zersetzung)[2]
Dampfdruck	0,13 mbar (53 °C)[2]
Löslichkeit	Schwer löslich in Wasser (13 g/l bei 20 °C), löslich in Methanol und Aceton.
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Brand- fördernd Giftig Umwelt- gefährlich (O) (T) (N) R- und S-Sätze R: 7-23-21/22-34-48/20/22-51/53 S: (1/2)-3/7-14-36/37/39-45-50-61
WGK	2[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cumolhydroperoxid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Hydroperoxide, welche vom Cumol abgeleitet ist. Es ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Die Dämpfe von Cumolhydroperoxid sind 5,26 mal schwerer als Luft. Es hat einen Brechungsindex von 1,5242^[4] und eine Viskosität von 12 mPa·s bei 20 °C.

Verwendung

Cumolhydroperoxid tritt als Zwischenprodukt bei der Synthese von organischen Verbindungen (z. B. bei der Aceton- bzw. Phenolsynthese nach dem Cumolhydroperoxid-Verfahren) auf.

In der Kunststoffherstellung dient es als Starter bzw. Aktivator zur Aushärtung einiger Harze, die über einen Radikalkettenmechanismus polymerisieren.

Sicherheitshinweise

Cumolhydroperoxid zerfällt schon bei Zimmertemperatur langsam. Bei höheren Temperaturen steigert sich die Zerfallsgeschwindigkeit (ab 80 °C^[2]) bis hin zur Explosion (ab 109 °C).

Quellen

1. ↑ Betriebsanweisung der Universität Würzburg
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 80-15-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13.09.2007 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 80-15-9 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ Datenblatt des National Toxicology Program (englisch)