Cumolhydroperoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cumolhydroperoxid
Andere Namen	CUHP α,α-Dimethylbenzylhydroperoxid
Summenformel	C9H12O2
CAS-Nummer	80-15-9
PubChem	6629
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, brennbare Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	152,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	44–45 °C[3]
Siedepunkt	116,5 °C bei 20 hPa (ab 80 °C beginnende Zersetzung)[2]
Dampfdruck	13 Pa (53 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[3] leicht in Ethanol und Aceton[3]
Brechungsindex	1,5242 bei 20 °C[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5] Gefahr H- und P-Sätze H: 242-331-312-302-373-314-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 303+361+353-​305+351+338-​320-​361-​405-​410-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [5] Brand- fördernd Giftig Umwelt- gefährlich (O) (T) (N) R- und S-Sätze R: 7-23-21/22-34-48/20/22-51/53 S: (1/2)-3/7-14-36/37/39-45-50-61
LD50	382 mg·kg−1 (oral Ratte)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Cumolhydroperoxid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Hydroperoxide, welche vom Cumol abgeleitet ist. Es ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch.

Eigenschaften

Die Dämpfe von Cumolhydroperoxid sind 5,26 mal schwerer als Luft. Es hat eine Viskosität von 12 mPa·s bei 20 °C.

Verwendung

Cumolhydroperoxid tritt als Zwischenprodukt bei der Synthese von organischen Verbindungen (z. B. bei der Aceton- bzw. Phenolsynthese nach dem Cumolhydroperoxid-Verfahren) auf.^[7]

In der Kunststoffherstellung dient es als Starter bzw. Aktivator zur Aushärtung einiger Harze, die über einen Radikalkettenmechanismus polymerisieren.

Sicherheitshinweise

Cumolhydroperoxid zerfällt schon bei Zimmertemperatur langsam. Bei höheren Temperaturen steigert sich die Zerfallsgeschwindigkeit (ab 80 °C^[2]) bis hin zur Explosion (ab 109 °C).

Einzelnachweise

1. ↑ Betriebsanweisung der Universität Würzburg
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 80-15-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. September 2007 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
4. ↑ Datenblatt des National Toxicology Program (englisch)
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 80-15-9 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
6. ↑ Datenblatt Cumolhydroperoxid bei Carl Roth, abgerufen am 13. Februar 2010..
7. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 753.