Uroxanthin

Strukturformel von Indikan aus Pflanzen

Der Name Indikan (auch: Indican) bezeichnet zwei ähnliche, aber nicht identische, Verbindungen, deren Gemeinsamkeit ist, dass sie beide als Derivate des Indols angesehen werden können.

Pflanzen-Indikan

Die als Pflanzen-Indikan bezeichnete Verbindung ist ein Glycosid des Indoxyls und kommt natürlich in einigen Pflanzen vor. Diese Pflanzengattungen, wie zum Beispiel Isatis tinctoria (Färberwaid) oder Indigofera tinctoria, werden deshalb auch als Indigopflanzen bezeichnet. Das Indikan ist eine farblose und wasserlösliche Verbindung, die durch Enzyme zu gelbem Indoxyl abgebaut wird. Durch Oxidation erhält man den blauen Farbstoff Indigo.

Harn-Indikan

Derivate des Indols

Im Gegensatz dazu handelt es sich beim Harn-Indikan (auch: Uroxanthin) um das Kaliumsalz der Indoxylschwefelsäure. Die Verwechslung mit dem Pflanzen-Indikan beruht auf einer frühen Form der medizinischen Diagnostik, der sogenannten Harnschau bei der die Farbe des Urins zu diagnostischen Zwecken herangezogen wurde. Dabei wurde auf die manchmal vorkommende Grün- bis Blaufärbung des Urins geachtet, die heute im Extremfall als Purple urine bag syndrome (PUBS) bezeichnet wird und insbesondere bei älteren katheterisierten Frauen auftritt. Diese rührt zwar auch vom Farbstoff Indigo her, dieser entsteht aber eben nicht aus dem Pflanzen-Indikan. Der Unterschied zwischen Pflanzen-Indikan und Harn-Indikan wurde 1863 von dem deutschen Biochemiker F. Hoppe-Seyler entdeckt^[1]. Ein Nachweisverfahren für Harnindikan wurde als Obermeyer-Test bekannt.

Das Harn-Indikan entsteht dadurch durch mikrobiellen Abbau der essentiellen Aminosäure Tryptophan im Verdauungskanal des Menschen. Bei diesem bakteriellen Abbau des Tryptophans entsteht unter anderem Indol. Dieses wird anschließend in der Leber zu Indoxyl oxidiert und zur Entgiftung mit Sulfat vererstert, dann als Harn-Indikan über den Urin ausgeschieden.

Erhöhte Indikanwerte im Blut (> 0,2 mg pro 100 ml im Serum) bezeichnet man als Indikanämie, diese findet sich beim Hartnup-Syndrom, Urämie, Ileus, Niereninsuffizienz, Darmfäulnis. Kommt es in Folge der Indikanämie zu einer Ausscheidung von Indikan über den Urin, wird dies als Indikanurie bezeichnet. Dieser kann sich bei Kontakt mit Sauerstoff grünlich-bläulich verfärben, was zum Beispiel bei dem Blaue-Windeln-Syndrom (blue diaper syndrome), einer meist angeborene Tryptophanmalabsorption der Fall ist. Bei sehr hohen Indikan-Werten im Blut kann es sogar zur Indigurie kommen, der Ausscheidung von Indigo über den Urin. Die Indikanausscheidung ist abhängig von der Zufuhr von Eiweißen^[2], und ist bei einigen Erkrankungen erhöht. Die physiologische Indikanausscheidung über die Nieren liegt bei 5 bis 20 mg pro Tag. Vermehrte Ausscheidung von Indikan liegt vor, wenn über den Urin mehr als 20 mg Indikan in 24 Stunden ausgeschieden wird.

Quellen

1. ↑ E.F.J. Hoppe-Seyler: Über Indican als constanten Harnbestandtheil. In: Virchows Arch., 27, 1863, S. 388-393
2. ↑ S. Oldenhage (2003): Einfluss der Proteinversorgung auf einige mikrobielle Metaboliten im Darmlumen und Harn sowie die Histologie des Kolons bei Katzen (PDF); Inaugural-Dissertation, Tierärztliche Hochschule Hannover; Seiten 66 und 85

Literatur

• Greenberger N, Saegh S, and Ruppert R: Urine Indican excretion in malabsorption disorders. Gastroenterol 55:204-11, 1968
• Curzon G: Urinary excretion of indoxyl sulphate (indican) and the interpretation of aromatic excretion patterns, Clin Chim Acta. 1963 Mar;8:255-9
• Arnold WN: King George III's urine and indigo blue. Lancet 1996; 347; S. 1811-1813
• Olivet J, Hat die Indicanbestimmung im Urin Diagnostischen Wert?, Journal of Molecular Medicine, Volume 7, Nr 51, 1928, Springer Berlin / Heidelberg; ISSN 0946-2716 DOI 10.1007/BF01740013