Valcyte

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Valganciclovir
Andere Namen	(RS)-5-Amino-3-[1-hydroxymethyl-2-(S-valyloxy)ethoxymethyl]- 6,7-dihydro-3H- imidazo[4,5d]pyrimidin-7-on- Hydrochlorid
Summenformel	C14H22N6O5
CAS-Nummer	175865-59-5
PubChem	64147
ATC-Code	J05AB14
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Virostatika
Fertigpräparate	Valtrex® (D) Valcyte® (D, CH)
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	354,36 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ? Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Valganciclovir, chemisch 5-Amino- 3-[1-hydroxymethyl-2-(L-valyloxy)ethoxymethyl]- 6,7-dihydro-3H- imidazo[4,5d]pyrimidin-7-on- Hydrochlorid, ist der generische Name eines Virostatikums aus der Gruppe der Nucleosidanaloga. Es ist der L-Valinylester des Virostatikums Ganciclovir. Während letzteres jedoch infudiert werden muss, verfügt Valganciclovir auch peroral über eine hohe Bioverfügbarkeit und wird gut resorbiert. Valganciclovir wird im Körper zum eigentlich wirksamen Ganciclovir umgewandelt. Einsatz findet es im Medikament Valcyte^® (Roche) zur Behandlung der Cytomegalievirusretinitis bei Aids-Patienten.

Valganciclovir weist als Prodrug des Ganciclovir die gleichen Wirkungen und Nebenwirkungen wie dieses auf. Es sind dies z. T. lebensbedrohliche Störungen. Es wird über Neutropenie bis hin zur Agranulozytose, Anämie, Thrombozytopenie, Durchfall, Erbrechen, Bauchschmerzen, Kopfschmerz, Neuropathien und Leberzellschäden im Zusammenhang mit der Einnahme von Valganciclovir berichtet.^[1] Es soll daher nur bei lebens- oder augenlichtbedrohenden Infektionen angewendet werden.

Nicht verwechselt werden sollte Valganciclovir mit Valaciclovir, einem Mittel gegen Herpes, dessen Wirkstoff Aciclovir jedoch chemisch eng verwandt mit Valganciclovir ist.

Stereoisomerie

Valganciclovir enthält zwei Stereozentren. Prinzipiell gibt es also vier Stereoisomere. Das Stereozentrum am Valinrest ist einheitlich (S)-konfiguriert. Somit schränkt sich die Zahl der Stereoisomeren auf zwei ein. Diese beiden Stereoisomeren sind Diastereomere mit verschiedenen chemischen, physikalischen und physiologischen Eigenschaften. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Diastereomerengemisch.

Quellen

1. ↑ arznei-telegramm 33 (6), S. 61–62, 2002

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