Valganciclovir

Strukturformel
(S,S)-Diastereomer (links) und (S,R)-Diastereomer (rechts)
Allgemeines
Freiname	Valganciclovir
Andere Namen	(RS)-5-Amino-3-[1-hydroxymethyl-2-(S-valyloxy)ethoxymethyl]- 6,7-dihydro-3H- imidazo[4,5d]pyrimidin-7-on
Summenformel	C14H22N6O5
CAS-Nummer	175865-59-5
PubChem	64147
ATC-Code	J05AB14
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Virostatika
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	354,36 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Valganciclovir ist ein Virostatikums aus der Gruppe der Nucleosidanaloga. Es ist der L-Valinylester von Ganciclovir und fungiert als Resorptionsester: während Ganciclovir infudiert werden muss, wird Valganciclovir nach peroraler Verabreichung gut resorbiert und verfügt über eine hohe Bioverfügbarkeit. Nach Resorption wird Valganciclovir im Körper zu dem eigentlich wirksamen Ganciclovir umgewandelt. Valganciclovir wird als Arzneistoff im Medikament Valcyte^® (Roche) zur Behandlung der Cytomegalievirusretinitis bei Aids-Patienten verwendet.

Valganciclovir weist als Prodrug des Ganciclovir die gleichen Wirkungen und Nebenwirkungen wie dieses auf. Es sind dies z. T. lebensbedrohliche Störungen. Es wird über Neutropenie bis hin zur Agranulozytose, Anämie, Thrombozytopenie, Durchfall, Erbrechen, Bauchschmerzen, Kopfschmerz, Neuropathien und Leberzellschäden im Zusammenhang mit der Einnahme von Valganciclovir berichtet.^[2] Es soll daher nur bei lebens- oder augenlichtbedrohenden Infektionen angewendet werden.

Stereoisomerie

Valganciclovir enthält zwei Stereozentren. Prinzipiell gibt es also vier Stereoisomere. Das Stereozentrum am Valinrest ist einheitlich (S)-konfiguriert. Somit schränkt sich die Zahl der Stereoisomeren auf zwei ein. Diese beiden Stereoisomeren sind Diastereomere mit verschiedenen chemischen, physikalischen und physiologischen Eigenschaften. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Diastereomerengemisch.

Handelsnamen

Valganciclovir ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Valcyte im Handel erhältlich. ^[3][4][5]

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Fachinformation Valcyte 450 mg Filmtabletten, Stand: Februar 2008
3. ↑ Rote Liste Online, Stand: August 2009
4. ↑ Arzneimittelkompendium der Schweiz, Stand: August 2009
5. ↑ AGES-PharmMed, Stand: August 2009

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