Wollins-Reagenz

Strukturformel
Allgemeines
Name	Wollins’ Reagenz
Andere Namen	2,4-Diphenyl-1,3,2,4- diselenadiphosphetan-2,4-diselenid
Summenformel	C12H10P2Se4
CAS-Nummer	122039-27-4
Kurzbeschreibung	rote Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	532,00 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	192–204 °C[1]
Löslichkeit	gut löslich in den meisten organischen Lösemitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 23/25-33-50/53 S: (1/2)-20/21-28-45-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Wollins’ Reagenz ist eine phosphor- und selenhaltige organische Verbindung und kann als Selenanalogon von Lawessons Reagenz betrachtet werden.

Herstellung

Wollins’ Reagenz wird in hoher Reinheit und Ausbeute durch die Reaktion von Dichlordiphenylphosphin mit Na₂Se (hergestellt durch Umsetzung von elementarem Selen mit Natrium in flüssigem Ammoniak) synthetisiert.^[3] Alternativ kann es auch durch die Reaktion des Pentamers (PPh)₅ mit elementarem Selen hergestellt werden.^[4]

Verwendung

Wollins’ Reagenz hat sich als nützlich für die Herstellung von Selenocarbonylverbindungen aus Carbonylverbindungen erwiesen. ^[5] So wurde die Synthese von Selenoamiden (Selenanaloga von Carbonsäureamiden und Thionamiden) und Selenoaldehyden (Selenanaloga von Aldehyden) beschrieben. Die Umsetzung von Wollins’ Reagenz mit Carbonsäuren, Alkenen, Alkinen und Nitrilen ist ebenfalls bekannt.^[6]

Quellen

1. ↑ ^{a b} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1731, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ Nicht explizit in RL 67/548/EWG, Anh. I gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Selenverbindungen“; Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 30. März 2009 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Ian P. Gray, Pravat Bhattacharyya, Alexandra M. Z. Slawin und J. Derek Wollins, Chemistry a European Journal 2001, 6221−6227.
4. ↑ M. J. Pilkington, Alexandra M. Z. Slawin und J. Derek Wollins, Heteroatom Chemistry 1990, 351.
5. ↑ Pravat Bhattacharyya und J. Derek Wollins, Tetrahedron Letters 42 (2001) 5949.
6. ↑ Pravat Bhattacharyya, Alexandra M. Z. Slawin und J. Derek Wollins, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2005, 300.