Benzen-1,4-diol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hydrochinon
Andere Namen	1,4-Dihydroxybenzol Benzol-1,4-diol Benzen-1,4-diol Eldoquin Chinol
Summenformel	C6H6O2
CAS-Nummer	123-31-9
PubChem	785
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser, kristalliner Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	110,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,36 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	170 °C [1]
Siedepunkt	286 °C [1]
Dampfdruck	15 mPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	löslich in Wasser: 72 g·l−1 (20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-40-41-43-68-50 S: (2)-26-36/37/39-61
MAK	nicht festgelegt [1]
WGK	3 – stark wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydrochinon (1,4-Dihydroxybenzol) ist ein Phenol und neben Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) und Resorcin (1,3-Dihydroxybenzol) das dritte mögliche Dihydroxybenzol. Hier befinden sich die beiden Hydroxylgruppen der para-Stellung.

Entdeckung

Friedrich Wöhler erhielt 1844 bei der trockenen Destillation (> 280 °C) der Chinasäure ein Produktgemisch, das neben Benzol, Benzoesäure und Salicylsäure als Hauptbestandteil eine neue farblose Verbindung enthielt. Nach Lösen des Destillats in Wasser, Abfiltrieren der unlöslichen Anteile und Abdestillieren der leichter flüchtigen Komponenten, kristallisierte aus der zurückbleibenden Lösung zunächst Benzoesäure und aus deren Mutterlauge letztendlich Hydrochinon aus, das er durch wiederholte Umkristallisation in Form von farblosen, sechsseitigen Prismen rein erhielt.^[3]

Vorkommen

Hydrochinon kommt als ca. 10%ige Lösung zusammen mit 28%igem Wasserstoffperoxid in Abwehrdrüsen der Bombardierkäfer vor. Im Verteidigungsfall wird dem Gemisch Katalase zugemischt und dem Angreifer als 100 °C heißes, ätzendes Abwehrmittel entgegengespritzt.^[4][5][6][7]

Eigenschaften

Hydrochinon ist ein stärkeres Reduktionsmittel als Brenzcatechin, da das aus Brenzcatechin entstehende o-Benzochinon energiereicher und somit ein stärkeres Oxidationsmittel ist. Ursache für Letzteres ist die elektrostatische Abstoßung der benachbarten Carbonylgruppen.

Hydrochinon ist ein farbloser, mäßig wasserlöslicher Feststoff. Es lässt sich durch Oxidation in Benzochinon (Chinon) überführen:

Bei dieser Reaktion entsteht als Zwischenprodukt der tieffarbige, schwer wasserlösliche Charge-Transfer-Komplex Chinhydron (nicht abgebildet).

Verwendung

In der Fotolabortechnik wird Hydrochinon als Reduktionsmittel zum Entwickeln von Filmen und Bildern eingesetzt. Wegen der Gefahren für Umwelt und Gesundheit gibt es Bestrebungen, die Substanz für diese Anwendungen nach Möglichkeit durch weniger riskante Stoffe zu ersetzen. In Hautcremes wird die Verwendung von Hydrochinon trotz möglicher Gesundheitsgefährdungen seit Anfang der 1990er Jahre geduldet.

Toxikologie

Im Tierversuch konnte eine krebserzeugende Wirkung nachgewiesen werden. Die Kanzerogenität beim Menschen und bei Exposition innerhalb der zulässigen Grenzwerte ist umstritten.

Siehe auch

• Hautaufhellung
• Stoffgruppe der Chinone

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 123-31-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28. Januar 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 123-31-9 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ F. Wöhler: "Ueber das Chinon", in: Pharmaceutisches Centralblatt 1844, Nr. 39, S. 609–615 (Google-Books).
4. ↑ H. Schildknecht, K. Holoubekal: "Die Bombardierkäfer und ihre Explosionschemie", in: Angewandte Chemie 1961, 73 (1), S. 1–7.
5. ↑ Werner Nachtigall, A. Wisser: Biologisches Design, Springer-Verlag Berlin, 1. Auflage (21. Februar 2005), ISBN 978-3-540-22789-2 (Google-Books).
6. ↑ Gerhard G. Habermehl: Gift-Tiere und ihre Waffen, Springer-Verlag Berlin, 5. Auflage, aktualis. u. erw. A. (Juni 1994), ISBN 978-3-540-56897-1 (Google-Books).
7. ↑ Rolf Froböse: Wenn Frösche vom Himmel fallen. Die verrücktesten Naturphänomene, Wiley-VCH-Verlag, 1. Auflage (25. Mai 2007), ISBN 978-3-527-31659-5 (Google-Books).