Benzothiazol-2-thiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mercaptobenzothiazol
Andere Namen	2-Mercaptobenzothiazol 2-Mercaptobenzthiazol Benzothiazol-2-thiol 2-Benzothiazolthiol MBT
Summenformel	C7H5NS2
CAS-Nummer	149-30-4
Kurzbeschreibung	Monokline Nadeln oder Blättchen mit unangenehmem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	167,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,42 g·cm−3 (25 °C) [1]
Schmelzpunkt	181 °C [2]
Siedepunkt	>260 °C
Dampfdruck	<0,0003 Pa (25 °C)
pKs-Wert	6,93 [2]
Löslichkeit	in Wasser: 120 mg·l−1 [2] in Aceton: 100 g·l−1 [3] in Ether: 10 g·l−1 [3] in Alkohol: 20 g·l−1 [3] in Benzol: 10 g·l−1 [3] in Tetrachlorkohlenstoff: < 2 g·l−1 [3] in Naphtha: < 5 g·l−1 [3]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Reizend Umwelt- gefährlich (Xi) (N) R- und S-Sätze R: 43-50/53 S: (2)-24-37-60-61
MAK	4 mg·m−3 [1]
WGK	2 (wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mercaptobenzothiazol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten. Sie kann bei Hautkontakt sensibilisieren und eine Kontaktallergie auslösen.^[3]

Herstellung

Die industrielle Synthese von Mercaptobenzothiazol verwendet Anilin, Schwefel und Schwefelkohlenstoff als Ausgangsstoffe. Diese Reagenzien werden in einem Autoklaven bei Drücken zwischen 850 und 1100 psi (5,86 bis 7,58 MPa) auf 235–240 °C erhitzt.^[5]

$\mathrm{C_6H_5NH_2 + \ S \ + \ CS_2\xrightarrow[850-1000 psi]{235-240^{\circ}C} \ C_7H_5NS_2 + H_2S}$

Verwendung

Mercaptobenzothiazol wird häufig als Vulkanisationsbeschleuniger und Alterungsschutzmittel bei der Herstellung von Gummiartikeln verwendet. Es findet sich unter anderem:

• in Schuhsohlen
• in Reifen
• in Kabeln
• in Gummibändern
• in Hartgummi
• in Mitteln zur Pilzbekämpfung (Fungizid)
• in veterinärmedizinischen Präparaten
• in technischen Schneidölen
• als Stabilisator in der Photoindustrie
• als Reagenz zur Bestimmung von Metallen in der quantitativen Analyse
• als Hilfsstoff bei der elektrochemischen Beschichtung von Metalloberflächen

Sicherheitshinweise

• Arbeitsplatzgrenzwert (AGW): 4 mg·m⁻³ gemessen in der einatembaren Fraktion
• Geruchsschwellenwert: 12 mg·m⁻³

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 149-30-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 30. März 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} SRC PhysProp Database
3. ↑ ^{a b c d e f g} Berufsgenossenschaft der chemischen Industrie (2000): 2-Mercaptobenzothiazol – Toxikologische Bewertung
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 149-30-4 im European chemical Substances Information System ESIS
5. ↑ US Patent 1937 Veröffentl.-Nr. US2090233