- Benzothiazol
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Strukturformel Allgemeines Name Benzothiazol Andere Namen 1,3-Benzothiazol (IUPAC)
Summenformel C7H5NS CAS-Nummer 95-16-9 PubChem 7222 Kurzbeschreibung farblose bis braune Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Eigenschaften Molare Masse 135,19 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,246 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt Siedepunkt ca. 230 °C[1]
Dampfdruck Löslichkeit - schwer löslich in Wasser (ca. 3 g·l−1 bei 20 °C)[1]
- löslich in Ethanol und Kohlenstoffdisulfid[2]
Brechungsindex 1,642 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze H: 302-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits-
schädlich(Xn) R- und S-Sätze R: 20/21/22 S: 25-36/37 LD50 380 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C Benzothiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Schwefel-Stickstoff-Heterocyclen.
Inhaltsverzeichnis
Gewinnung und Darstellung
Benzothiazol kann durch Reaktion von 2-Aminothiophenol mit Acylchloriden gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Benzothiazol ist ein farblose bis braune, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Cyanwasserstoff, Schwefeloxide, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]
Verwendung
Benzothiazol ist ein interessantes Carbonyl-Äquivalent. Es reagiert mit Aldehyden oder Ketonen zu generieren α-Hydroxycarbonylverbindungen.[3] Die abgeleitete Verbindung Benzothiazol-2-thiol wird in der Gummiindustrie als Vulkanisationsbeschleuniger eingesetzt.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 95-16-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Benzothiazole bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
- ↑ a b c d Datenblatt Benzothiazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2010.
- ↑ T. E. Gilchrist "Heterocyclic Chemistry" 3rd Edition, Longman, 1992.
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