Benzylperoxyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibenzoylperoxid
Andere Namen	Benzoylperoxid BPO DBPO
Summenformel	C14H10O4
CAS-Nummer	94-36-0
PubChem	7187
ATC-Code	D10AE01
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	242,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,33 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	Zersetzung ab 80 °C[1]
Dampfdruck	< 0,1 hPa[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Explosions- gefährlich Reizend (E) (Xi) R- und S-Sätze R: 3-7-36-43 S: (2)-3/7-14-36/37/39 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
MAK	5 mg·m–3[1]
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

(Di-)Benzoylperoxid ist ein farbloses Pulver mit schwachem Geruch. Es gehört zu den organischen Peroxiden.

Herstellung

Benzoylperoxid lässt sich aus Benzoylchlorid und Natriumperoxid oder Wasserstoffperoxid herstellen.

Eigenschaften

Die Bindung zwischen den beiden Sauerstoffatomen ist instabil und spaltet sich unter geringer Energieaufwendung, zum Beispiel durch Lichteinstrahlung. Dabei zerfällt Benzoylperoxid leicht in zwei Benzoylradikale, die in Abwesenheit von Monomeren unter CO₂-Abspaltung in Phenylradikale zerfallen.

In der dermatologischen Anwendung kann es daher zu phototoxischen Wirkungen kommen. Als potentes Oxidationsmittel wirkt Benzoylperoxid antibakteriell und keratolytisch. Bakterielle Aminosäuren werden oxidiert, nach Freisetzung von Benzoesäure und oxidativer Spaltung der Lipidbrücken des Keratins kommt es zur Keratolyse. Über die Reduktion freier Sauerstoffradikale tritt zusätzlich eine Entzündungshemmung ein. ^[3]

Beim Erhitzen kann Benzoylperoxid explodieren. Deshalb enthält im Handel befindliches Benzoylperoxid immer Phlegmatisierungsmittel (z. B. Wasser) oder Weichmacher zur Stabilisierung.

Verwendung

Benzoylperoxid findet als Wirkstoff in der Dermatologie und hier insbesondere bei der topischen Therapie der Akne Verwendung. Benzoylperoxid-Zubereitungen sind in vielen Ländern - nicht in Österreich - in Konzentrationen bis 10 % rezeptfrei erhältlich.

Kosmetische Artikel dürfen kein Benzoylperoxid enthalten.

In der organischen Chemie wird Benzoylperoxid als Radikalstarter verwendet (zum Beispiel in Kunstharzen auf Methylmethacrylat-Basis zur Erstellung von Industriefußböden oder auch als Bestandteil von Zwei-Komponenten-Klebstoffen).

Siehe auch

• Radikal (Chemie)
• Polymerisation
• Benzol
• Benzoesäure

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 94-36-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 09.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 94-36-0 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Fanta, Messeritsch-Fanta, Steyr: Akne 1999: brauchen wir den Hautarzt noch? - Benzoylperoxid In: Der Hautarzt 12/1999; S. 909; Springer-Verlag. Volltext

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