Benzylpenicillin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Benzylpenicillin
Andere Namen	IUPAC: (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6- (2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo [3.2.0]heptan-2-carbonsäure
Summenformel	C16H18N2O4S
CAS-Nummer	61-33-6 113-98-4 (Benzylpenicillin-Kaliumsalz)
PubChem	5904
ATC-Code	J01CE01
DrugBank	DB01053
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	334,39 g·mol−1
pKs-Wert	2,74 bei 25 °C [1]
Löslichkeit	Wasser: 210 mg·l−1 bei 25 °C [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 317 EUH: keine EUH-Sätze P: 280 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich Benzylpenicillin-Kaliumsalz R- und S-Sätze R: 42/43 S: 36/37
LD50	329 mg·kg−1 (Maus i.v.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Penicillin G (auch Benzylpenicillin genannt) ist eine chemische Verbindung, das Antibiotikum, das vom Schimmelpilz Penicillium notatum produziert wird und so von Alexander Fleming 1928 entdeckt wurde. Das Benzylpenicillin wird nicht synthetisch hergestellt, sondern aus dem Pilz gewonnen und ist strukturell ein β-Lactam-Antibiotikum. Es kommt normalerweise als Natriumsalz vor und wird als solches, oder als Kaliumsalz verwendet.

Penicillin G stellt die „Muttersubstanz“ der Penicilline dar, davon ausgehend wurden Derivate mit veränderten Eigenschaften entwickelt. Nachteilig ist seine durch Säureinstabilität bedingte orale Unwirksamkeit und die Empfindlichkeit gegen das bakterielle Enzym Penicillinase.

Wirkungsspektrum

Das Wirkungsspektrum umfasst in groben Zügen:

• grampositive Bakterienarten
• gramnegative Kokkenarten
• gramnegative anaerobe Stäbchen
• Spirochäten

Folgende Erreger sind Penicillin-G-empfindlich:

• α- und β-hämolysierende Streptokokken
• nicht penicillinase-bildende Staphylokokken (ca. 20 % der Stämme)
• Pneumokokken (Streptococcus pneumoniae)
• Meningokokken (Neisseria meningitidis)
• Gonokokken (Neisseria gonorrhoeae)
• Corynebakterien
• Clostridien
• Bacillus anthracis
• Treponema pallidum
• Borrelien (Borrelia spec.)
• Leptospiren
• Bacteroides-Arten (Ausnahme: B. fragilis)

Dabei ist zu beachten, dass die Zahl der Penicillin G-resistenten Stämme weiter zunimmt, besonders der Gonokokken ^[3].

Pharmakokinetik

Penicillin G ist nicht säurestabil und kann so von der Magensäure hydrolysiert werden. Eine parenterale, meist intravenöse oder intramuskuläre Gabe ist daher nötig. Die Freisetzung aus intramuskulären Depotpenicillinen erfolgt langsam, mit kontinuierlichen Plasmaspiegeln. Bei intravenöser Gabe werden zwar höhere Wirkspiegel erreicht, allerdings ist für Beta-Laktam-Antibiotika nicht die absolute Konzentration, sondern die Dauer der Gabe entscheidend für eine wirksame Therapie. Die Plasmaproteinbindung beträgt ca. 50 %, die Eliminationshalbwertszeit beträgt 30 bis 40 Minuten. Dabei werden über 90 % über die Niere ausgeschieden. Bei intravenöser Gabe werden 50 bis 70% der Dosis in antibakteriell aktiver Form renal eliminiert, weitere 20% in Form von inaktiven Zerfallsprodukten, von denen Penicilloinsäure den Hauptanteil bildet.

Bei Meningitis erreicht der Liquorspiegel bis zu 50 % des Plasmaspiegels^[4], sinkt nach Abklingen der Infektion (und dadurch wieder intakter Blut-Hirn-Schranke) drastisch ab. Im fetalen Kreislauf und im Fruchtwasser werden therapeutische Konzentrationen erreicht. In der Muttermilch sind 2–15 % der Plasmakonzentration nachweisbar^[4].

Durch Penicillin G (sowie alle anderen β-Lactam-Antibiotika) können keine intrazellulär-ausreichenden antibakteriellen Konzentrationen erreicht werden, weswegen diese Substanzgruppe intrazelluläre Erreger nicht erfassen kann!

Indikationen

Gegenüber Penicillin G empfindlichen Erregern hat Penicillin G die höchste Wirksamkeit aller Penicilline. Insbesondere bei Beta-hämolysierenden Streptokokken der Gruppe A bzw. B und Alpha-hämolysierenden Streptokokken der Viridans Gruppe ist Penicillin G bzw. Penicillin V (oral verabreichbares Penicillin bei leichten Infekten) das Mittel der Wahl. Beispiele für Erkrankungen, die mit Penicillin G behandelt werden, sind:

• Erysipel
• Scharlach
• Rheumatisches Fieber
• Endocarditis lenta
• Syphilis
• Lyme-Borreliose
• Leptospirose
• Gasbrand, Tetanus, Diphtherie

Viele Erkrankungen, die durch Penicillin G sensible Erreger verursacht werden, werden im klinischen Alltag dennoch mit anderen Antibiotika behandelt. Gründe dafür sind zunehmende Resistenzen gegen Penicillin G (hierbei sind in erster Linie die Pneumokokken zu nennen) und häufige Mischinfektionen, bei denen mehrere Erreger Auslöser der Erkrankung sind. So werden Sepsis, Meningitiden und Pneumonien heute auch bei Nachweis primär Penicillin G sensibler Erreger mit breitwirksamen Antibiotika behandelt. Auch die Gonorrhoe zeigt mittlerweile überwiegend eine Penicillinresistenz, da seit vielen Jahren aufgrund des Sextourismus Penicillin-resistente Stämme eingeschleppt werden. Ein Antibiogramm ist unabdingbar ^[5].

Die Haltbarkeit der zubereiteten wässrigen Lösung beträgt circa 30 Minuten.

Handelsnamen

Monopräparate

InfectoCillin parenteral (D)

Kombinationspräparate

Fortepen (A), Ophcillin (A), Penicillin G-Natrium (A), Retacillin (D), Retarpen compositum (A) ^[6][7][8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Benzylpenicillin bei ChemIDplus
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Penicillin G potassium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2011.
3. ↑ Burgis: Intensivkurs Allg. und spez. Pharmakologie, 4. Aufl.
4. ↑ ^{a b} Fachinformation InfectoCillin parenteral & Fachinformation Penicillin Grünenthal
5. ↑ Hof, Dörries: Medizinische Mikrobiologie, 3. Aufl.
6. ↑ Rote Liste Online, Stand: August 2009
7. ↑ Arzneimittelkompendium der Schweiz, Stand: August 2009
8. ↑ AGES-PharmMed, Stand: August 2009

Literatur

• Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. 2005, ISBN 3-437-42521-8
• Karow, Lang-Roth: Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie 13. Auflage 2005

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