- Biochanin
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Strukturformel 
Allgemeines Name Biochanin Andere Namen - Biochanin A
- 5,7-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H- 1-benzopyran-4-on
- 5,7-Dihydroxy-4'-methoxyisoflavon
- Genistein-4'-methylether
Summenformel C16H12O5 CAS-Nummer 491-80-5 PubChem 5280373 Kurzbeschreibung hellgelbe Nadeln [1] Eigenschaften Molare Masse 284,26 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 212 °C [2]
Siedepunkt 340–355 °C (bei 0,67 hPa)
Löslichkeit Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25 WGK 3 [2] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Biochanin A gehört zur Isoflavon-Klasse der Flavonoide. Es wird auch den Phytoöstrogenen zugeordnet, da es sich um eine pflanzliche, nichtsteroide Verbindung handelt, die östrogenartige biologische Aktivität aufweist. Biochanin A weist schwache östrogene Aktivität auf.
Vorkommen
Biochanin A wurde in bestimmten Hülsenfrucht-Arten gefunden, hauptsächlich in Rotklee (auch Wiesenklee genannt).
Biosynthese
Ausgehend von dem Flavon Apigenin wird zunächst dessen (4-Hydroxyphenyl)-Gruppe von der 2-Position in die 3-Position umgelagert, wobei unter Einfluss von NADPH/H+ und Sauerstoff an der 2-Position eine Hydroxylgruppe eingeführt wird. Es entsteht das 2-Hydroxy-2,3-dihydrogenistein, welches enzymatisch Wasser eliminiert und somit zu Genistein wird. Methylierung der Hydroxylgruppe in 4-Position des Phenylrests mit S-Adenosylmethionin liefert schließlich das Biochanin A.
Quellen
- ↑ Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
- ↑ a b c d Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
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