Biochanin A

Strukturformel
Allgemeines
Name	Biochanin A
Andere Namen	Biochanin A 5,7-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H- 1-benzopyran-4-on 5,7-Dihydroxy-4′-methoxyisoflavon Genistein-4′-methylether
Summenformel	C16H12O5
CAS-Nummer	491-80-5
PubChem	5280373
Kurzbeschreibung	hellgelbe Nadeln [1]
Eigenschaften
Molare Masse	284,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	212 °C [2]
Löslichkeit	25 g·l−1 (in Aceton) [2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Biochanin A gehört zur Isoflavon-Klasse der Flavonoide. Es wird auch den Phytoöstrogenen zugeordnet, da es sich um eine pflanzliche, nichtsteroide Verbindung handelt, die östrogenartige biologische Aktivität aufweist. Biochanin A weist schwache östrogene Aktivität auf.

Vorkommen

Biochanin A wurde in bestimmten Hülsenfrucht-Arten gefunden, hauptsächlich in Rotklee (auch Wiesenklee genannt).

Biosynthese

Ausgehend von dem Flavon Apigenin wird zunächst dessen (4-Hydroxyphenyl)-Gruppe von der 2-Position in die 3-Position umgelagert, wobei unter Einfluss von NADPH/H⁺ und Sauerstoff an der 2-Position eine Hydroxygruppe eingeführt wird. Es entsteht das 2-Hydroxy-2,3-dihydrogenistein, welches enzymatisch Wasser eliminiert und somit zu Genistein wird. Methylierung der Hydroxygruppe in 4-Position des Phenylrests mit S-Adenosylmethionin liefert schließlich das Biochanin A.

Einzelnachweise

1. ↑ Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Biochanin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011.