Butylcarbinol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Pentanol
Andere Namen	Pentan-1-ol Amylalkohol Butylcarbinol Pentylalkohol
Summenformel	C5H12O
CAS-Nummer	71-41-0
PubChem	6276
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse	88,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−78 °C [1]
Siedepunkt	138 °C [1]
Dampfdruck	1,3 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser: 22 g·l−1 (20 °C) [1] gut löslich in organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 10-20-37-66 S: (2)-46
LD50	5,66 ml·kg−1 (Ratte, oral) [3] 200 mg·kg−1 (Maus, oral) [4] 2,83 ml·kg−1 (Hase, dermal) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Pentanol ist eine organische chemische Verbindung aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff, die eine Hydroxylgruppe trägt. Sie gehört damit zu den Alkoholen. 1-Pentanol ist Bestandteil der Fuselöle.

Eigenschaften

Amylalkohol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die sich nur wenig in Wasser löst.^[5] 1-Pentanol löst Lithiumchlorid, was für den qualitativen Nachweis von Lithium von Bedeutung ist.

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,68277, B = 1492,549 und C = −91.621 im Temperaturbereich von 307 bis 411 K.^[6]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	ΔfH0liquid ΔfH0gas	−351,62 kJ·mol−1[7] −298 kJ·mol−1 [8]
Standardentropie	S0l S0g	258,9 J·mol−1·K−1[9] 401,3 J·mol−1·K−1[10]	als Flüssigkeit als Gas
Verbrennungsenthalpie	ΔcH0liquid	−3330,91 kJ·mol−1[7]
Wärmekapazität	cp	123,1 J·mol−1·K−1 (25 °C)[11] 167,91 J·mol−1·K−1 (130,35 °C)[12]	als Flüssigkeit als Gas
Schmelzenthalpie	ΔfH0	10,502 kJ·mol−1 [9]	beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie	ΔfS0	53,70 kJ·mol−1 [9]	beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	ΔVH0	44,36  kJ·mol−1 [13]	beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=Aexp(−αT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 67,55 kJ/mol, α = −0,8195, β = 0,8272 und T_c = 588,2 K im Temperaturbereich zwischen 298 und 421 K beschreiben. ^[13]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1-Pentanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 43 °C.^[14] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol% (47 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol% (385 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[14] Der maximale Explosionsdruck liegt bei 8,4 bar.^[14] Die Zündtemperatur beträgt 320 °C.^[14] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Darstellung

Früher wurden die Amylakohole durch Destillation von Fuselölen gewonnen. Aktuell werden sie durch Hydrolyse von Halogenpentanen synthetisiert:^[5]

$\mathrm{C_4H_9CH_2Cl \ + \ H_2O \ \longrightarrow C_4H_9CH_2OH \ + HCl}$

Verwendung

1-Pentanol wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Pharmazeutika, Kosmetika, Farb- u. Geschmackstoffen verwendet. Er ist weiterhin in Desinfektionsmitteln enthalten.

Toxizität

Alle Pentanole besitzen eine wesentlich höhere Toxizität als die meisten niederen Alkohole wie etwa Ethanol. Orale Dosen von 1-Pentanol ab etwa 0,5 g pro kg Körpergewicht (~ 30 ml) werden für den Menschen als letal angesehen.^[1] Neben einer oralen Aufnahme ist auch eine Schädigung über die Atemwege sowie eine Reizung von Augen und Haut möglich.^[5] Im Tierversuch erzeugte 1-Pentanol bei Ratten^[3] und Mäusen^[15] Nierenfunktionsstörungen, Atembeschwerden bis zu Lungenödemen und depressives Verhalten bis zur Schläfrigkeit.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 71-41-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 2. August 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Nicht explizit in RL 67/548/EWG, Anh. I gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Pentanolisomere“; Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 30. März 2009 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c} National Technical Information Service. Vol. OTS0534716
4. ↑ Gigiena i Sanitariya. (English translation in HYSAAV. Vol. 35(9), Pg. 88, 1970.)
5. ↑ ^{a b c} Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Amylalkohole im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 10. Februar 2009
6. ↑ Kemme, H.R.; Kreps, S.I.: Vapor Pressure of Primary n-Alkyl Chlorides and Alcohols in J. Chem. Eng. Data 14 (1969) 98-102.
7. ↑ ^{a b} Mosselman, C.; Dekker, H.: Enthalpies of formation of n-alkan-1-ols in J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1, 1975, 417-424.
8. ↑ NIST Chemistry WebBook http://webbook.nist.gov/chemistry/
9. ↑ ^{a b c} Counsell, J.F.; Lees, E.B.; Martin, J.F.: Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. Part XIX. Low temperature heat capacity and entropy of propan-1-ol, 2-methyl-propan-1-ol and pentan-1-ol 1968, J.
10. ↑ Counsell J.F.: Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. Part XIX. Low-temperature heat capacity and entropy of propan-1-ol, 2-methylpropan-1-ol, and pentan-1-ol in J. Chem. Soc. A, 1968, 1819-1823.
11. ↑ Benson, G.C.; D'Arcy, P.J.: Excess isobaric heat capacities of some binary mixtures: (a C5-alkanol + n-heptane) at 298.15 K in J. Chem. Thermodynam. 18 (1986) 493-498.
12. ↑ Stromsoe E.: Heat capacity of alcohol vapors at atmospheric pressure in J. Chem. Eng. Data 15 (1970) 286-290.
13. ↑ ^{a b} Majer, V.; Svoboda, V., Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300
14. ↑ ^{a b c d} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003
15. ↑ American Industrial Hygiene Association Journal. Vol. 34, Pg. 493, 1973.