Butylscopolaminiumbromid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Butylscopolamin
Andere Namen	Als Bromid (1R,2R,4S,5S,7s,9r)-9-Butyl- 7-[[(2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoyl]- oxy]-9-methyl-3-oxa-9- azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonanbromid Butylscopolaminiumbromid Butylscopolaminbromid Hyoscinbutylbromid Scopolaminbutylbromid
Summenformel	C21H30NO4+
CAS-Nummer	7182-53-8
PubChem	160883
ATC-Code	A03BB01
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Parasympatholytikum Spasmolytikum
Fertigpräparate	Buscopan® Spasman scop® BS-ratiopharm®
Verschreibungspflichtig: teilweise ja
Eigenschaften
Molare Masse	360,47 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ? Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Butylscopolamin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Parasympatholytika. Es blockiert den muskarinischen Acetylcholinrezeptor und gehört damit zu den Muscarinrezeptor-Antagonisten. Dadurch wirkt der Arzneistoff krampflösend und wird in der Form seines Bromidsalzes N-Butylscopolaminiumbromid als Spasmolytikum eingesetzt.

Klinische Wirksamkeit

Die Wirksamkeit des Stoffes lässt sich bei der Magenspiegelung direkt beobachten. Bei einer störenden vermehrten Peristaltik des Magens wird es intravenös verabreicht. Innerhalb von 1–2 Minuten kommt die Peristaltik des Magens zum Stillstand.

Als hydrophile quartäre Ammoniumverbindung wird der Wirkstoff nur schlecht aus dem Gastrointestinaltrakt resorbiert (Resorptionsquote < 10 %). Trotz dieser geringen Resorptionsquote zeigt eine ganze Reihe von Placebo-kontrollierten Doppelblind-Studien die therapeutische Wirksamkeit von N-Butylscopolaminiumbromid auch bei oraler und rektaler Applikation. Dies ist insbesondere für spastische Beschwerden beim Reizdarmsyndrom (Colon irritabile) gut belegt.

Für die therapeutische Wirkung im Magen-Darm-Trakt ist die systemische Resorption von untergeordneter Bedeutung, da hier ein lokaler Wirkmechanismus, ausgehend vom Lumen der Verdauungsorgane, die entscheidende Rolle spielt. Daher eignet N-Butylscopolaminiumbromid sich zur symptomatischen Behandlung leichterer spastischer Beschwerden, wie sie z. B. beim Reizdarmsyndrom auftreten.

Aufgrund der äußerst geringen Bioverfügbarkeit nach enteraler Anwendung (oral oder rektal) ist hier außerhalb des Magen-Darm-Traktes – z. B. bei Nieren- oder Gallengangskoliken – eine Wirksamkeit von N-Butylscopolaminiumbromid üblicherweise nicht zu erwarten. Demgegenüber ist nach intravenöser Injektion von N-Butylscopolaminiumbromid die Wirkung z. B. bei Gallen- und Nierenkoliken ausführlich beschrieben worden. Die Injektion kann aber auch subcutan oder intramuskulär erfolgen.

In der Literatur wurde beschrieben, dass die sog. „Regelschmerzen“ teilweise ebenfalls damit behandelt werden.

Nebenwirkungen und Gegenanzeigen

Nebenwirkungen aller Spasmolytika (krampflösender Arzneimittel) können Hautrötungen, Völlegefühl, Verstopfung, Sehstörungen, verminderte Schweißbildung, Herzrasen (Tachykardie), Akkommodationsstörungen und ein trockener Mund sein.

Nicht angewandt werden sollen sie bei erhöhtem Augeninnendruck (Glaukom oder Grüner Star), Blasenentleerungsstörungen, Darmverschluss durch Fremdkörper oder Darmverschlingung oder Herzrhythmusstörungen.

Im Gegensatz zur Muttersubstanz Scopolamin durchdringt N-Butylscopolaminiumbromid üblicherweise die intakte Blut-Hirn-Schranke nicht und ruft deshalb i. A. keine zentralen Nebenwirkungen hervor.

Kombipräparate mit anderen Arzneistoffen

Unter dem Namen Buscopan Plus^® wird eine Wirkstoffkombination zusätzlich mit Paracetamol angeboten. Für die Veterinärmedizin wird eine Kombination des Arzneistoffes mit Metamizol unter dem Markennamen Buscopan compositum^® vertrieben.

Pharmakologische Eigenschaften

Butylscopolamin wird zur Motilitätsminderung glatter Muskulatur eingesetzt. Die Wirkung hält für mehrere Stunden an. Die Halbwertszeit des Arzneistoffes beträgt 5,1 Stunden. Es wird z. B. bei Bauchkrämpfen, Völlegefühl, Übelkeit oder Blähungen, Koliken, aber auch bei Regelschmerzen verabreicht. Man nimmt es in Form von Tabletten oder Zäpfchen ein oder appliziert intravenös. Die Wirksamkeit oraler Butylscopolamin-Präparate für z. B. Regelschmerzen ist umstritten, da die Bioverfügbarkeit auf Grund des vierbindingen und damit dauernd positiv geladenen Stickstoffatoms im Molekül bei unter 1% liegt^[1], so dass kaum nennenswerte Mengen des Arzneistoffes überhaupt aus dem Darm in die Blutbahn aufgenommen werden können.

Gewinnung

N-Butylscopolaminiumbromid ist ein halbsynthetisches Derivat des Pflanzenalkaloids Scopolamin. Dieses wird zur pharmazeutischen Herstellung aus Pflanzenteilen z. B. von Datura (Stechapfel, Engelstrompete) oder Duboisia gewonnen.

Literatur

• Ernst Mutschler u. a.: Arzneimittelwirkungen. 8. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft. Stuttgart 2001. ISBN 3-80471-763-2
• J. Hotz et al.: Konsensusbericht: Reizdarmsyndrom – Definition, Diagnosesicherung, Pathophysiologie und Therapiemöglichkeiten – Konsensus der Deutschen Gesellschaft für Verdauungs- und Stoffwechselkrankheiten. In: Z. Gastroenterol. 37. 1999, 685–700
• A. Wichert: Reizdarmsyndrom erkennen und behandeln. In: DAZ 143(47). 2003, 1–8.

Einzelnachweise

1. ↑ J. N. Tytgat: Hyoscine butylbromide: a review of its use in the treatment of abdominal cramping and pain. Drugs, 2007; 67:1343–1357.

Weblinks

• CliniPharm

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