Butylscopolaminbromid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Butylscopolaminiumbromid
Andere Namen	(1R,2R,4S,5S,7s,9r)-9-Butyl- 7-[[(2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoyl]- oxy]-9-methyl-3-oxa-9- azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonanbromid Butylscopolamin N-Butylscopolaminiumbromid Hyoscinbutylbromid Scopolaminbutylbromid
Summenformel	C21H30BrNO4
CAS-Nummer	149-64-4
PubChem	160883
ATC-Code	A03BB01
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Parasympatholytikum Spasmolytikum
Verschreibungspflichtig: teilweise ja
Eigenschaften
Molare Masse	440,37 g·mol−1
Schmelzpunkt	142–144 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 20/22 S: 25-46
LD50	1040 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[3] 24 mg (Ratte, i.v.)[4] 1170 mg·kg−1 (Maus p.o.)[4] 10,3 mg (Maus, i.v.)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Butylscopolaminbromid, auch kurz Butylscopolamin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Parasympatholytika. Es blockiert den muskarinischen Acetylcholinrezeptor und gehört damit zu den Muscarinrezeptor-Antagonisten. Dadurch wirkt der Arzneistoff krampflösend und wird in der Form seines Bromidsalzes N-Butylscopolaminiumbromid als Spasmolytikum eingesetzt.

Klinische Angaben

Die Wirksamkeit des Stoffes lässt sich bei der Magenspiegelung direkt beobachten. Bei einer störenden vermehrten Peristaltik des Magens wird es intravenös verabreicht. Innerhalb von 1–2 Minuten kommt die Peristaltik des Magens zum Stillstand.

Als hydrophile quartäre Ammoniumverbindung wird der Wirkstoff nur schlecht aus dem Gastrointestinaltrakt resorbiert (Resorptionsquote < 10 %). Trotz dieser geringen Resorptionsquote zeigt eine ganze Reihe von Placebo-kontrollierten Doppelblind-Studien die therapeutische Wirksamkeit von N-Butylscopolaminiumbromid auch bei oraler und rektaler Applikation. Dies ist insbesondere für spastische Beschwerden beim Reizdarmsyndrom (Colon irritabile) gut belegt.

Für die therapeutische Wirkung im Magen-Darm-Trakt ist die systemische Resorption von untergeordneter Bedeutung, da hier ein lokaler Wirkmechanismus, ausgehend vom Lumen der Verdauungsorgane, die entscheidende Rolle spielt. Daher eignet sich N-Butylscopolaminiumbromid zur symptomatischen Behandlung leichterer spastischer Beschwerden, wie sie z. B. beim Reizdarmsyndrom auftreten.

Aufgrund der äußerst geringen Bioverfügbarkeit nach enteraler Anwendung (oral oder rektal) ist hier außerhalb des Magen-Darm-Traktes – z. B. bei Nieren- oder Gallengangskoliken – eine Wirksamkeit von N-Butylscopolaminiumbromid üblicherweise nicht zu erwarten. Demgegenüber ist nach intravenöser Injektion von N-Butylscopolaminiumbromid die Wirkung z. B. bei Gallen- und Nierenkoliken ausführlich beschrieben worden. Die Injektion kann aber auch subcutan oder intramuskulär erfolgen.

In der Literatur wurde beschrieben, dass menstruationsbedingte krampfartige Schmerzen ebenfalls damit behandelt werden können.

Pharmakologische Eigenschaften

Butylscopolaminbromid wird zur Motilitätsminderung glatter Muskulatur eingesetzt. Die Wirkung hält für mehrere Stunden an. Die Halbwertszeit des Arzneistoffes beträgt 5,1 Stunden. Es wird z. B. bei Bauchkrämpfen, Völlegefühl, Übelkeit oder Blähungen, Koliken, aber auch bei Regelschmerzen verabreicht. Man nimmt es in Form von Tabletten oder Zäpfchen ein oder appliziert intravenös. Die Wirksamkeit oraler Butylscopolamin-Präparate für z. B. Regelschmerzen ist umstritten, da die Bioverfügbarkeit auf Grund des vierbindigen und damit dauernd positiv geladenen Stickstoffatoms im Molekül bei unter 1 % liegt^[5], so dass kaum nennenswerte Mengen des Arzneistoffes überhaupt aus dem Darm in die Blutbahn aufgenommen werden können.

Nebenwirkungen und Gegenanzeigen

Nebenwirkungen aller Spasmolytika (krampflösender Arzneimittel) können Hautrötungen, Völlegefühl, Verstopfung, Sehstörungen, verminderte Schweißbildung, Herzrasen (Tachykardie), Akkommodationsstörungen und ein trockener Mund sein.

Nicht angewandt werden sollen sie bei erhöhtem Augeninnendruck (Glaukom oder Grüner Star), Blasenentleerungsstörungen, Darmverschluss durch Fremdkörper oder Darmverschlingung oder Herzrhythmusstörungen.

Im Gegensatz zur Muttersubstanz Scopolamin durchdringt N-Butylscopolaminiumbromid üblicherweise die intakte Blut-Hirn-Schranke nicht und ruft deshalb im Allgemeinen keine zentralen Nebenwirkungen hervor.

Sonstige Informationen

Gewinnung

N-Butylscopolaminiumbromid ist ein halbsynthetisches Derivat des Pflanzenalkaloids Scopolamin. Die Herstellung erfolgt durch N-Alkylierung von (–)-Scopolamin mittels Butylbromid in Acetonitril. ^[6] Der Ausgangsstoff Scopolamin wird zur pharmazeutischen Herstellung aus Pflanzenteilen z. B. von Datura (Stechapfel, Engelstrompete) oder Duboisia gewonnen.

Kombipräparate mit anderen Arzneistoffen

Unter dem Handelsnamen Buscopan Plus wird eine Wirkstoffkombination zusätzlich mit Paracetamol angeboten, des Weiteren wird eine Kombination des Arzneistoffes mit Metamizol unter dem Markennamen Buscopan compositum vertrieben. Auch für die Veterinärmedizin gibt es Buscopan compositum, welches als dritten Bestandteil Weinsäure enthält.

Handelsnamen

Monopräparate

BS (D), Buscopan (D, A, CH), Spasman (D) sowie ein Generikum (D)

Kombinationspräparate

Buscopan comp (A), Buscopan plus (D, A),

Literatur

• Ernst Mutschler u. a.: Arzneimittelwirkungen. 8. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft. Stuttgart 2001. ISBN 3-8047-1763-2
• J. Hotz et al.: Konsensusbericht: Reizdarmsyndrom – Definition, Diagnosesicherung, Pathophysiologie und Therapiemöglichkeiten – Konsensus der Deutschen Gesellschaft für Verdauungs- und Stoffwechselkrankheiten. In: Z. Gastroenterol. 37. 1999, 685–700
• A. Wichert: Reizdarmsyndrom erkennen und behandeln. In: DAZ 143(47). 2003, 1–8.

Weblinks

• CliniPharm

Einzelnachweise

1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 259.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Butylscopolaminbromid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt HYOSCINE BUTYLBROMIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 5. Juni 2009.
4. ↑ ^{a b c} A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4th Edition Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.
5. ↑ J. N. Tytgat: Hyoscine butylbromide: a review of its use in the treatment of abdominal cramping and pain. Drugs, 2007; 67; S. 1343–1357.
6. ↑ DE 856 890 (Boehringer Ingelheim, appl. 1950.

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