Butyrat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Buttersäure
Andere Namen	Butansäure n-Butansäure Propancarbonsäure
Summenformel	C4H8O2
CAS-Nummer	107-92-6
Kurzbeschreibung	farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	88,110 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−5 °C[1]
Siedepunkt	163 °C[1]
Dampfdruck	0,9 hPa (20 °C)[1]
pKs-Wert	4,82
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1], in Ethanol leicht löslich (20 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: (1/2)-26-36-45
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Buttersäure ist der Trivialname der Butansäure, einer Carbonsäure und gleichzeitig der einfachsten Fettsäure. Sie entsteht in der Natur durch Buttersäuregärung. Die Salze (siehe unten) und Ester (siehe Buttersäureester) der Buttersäure heißen Butyrate (systematisch auch Butanoate).

Buttersäure ist eine bei Zimmertemperatur farblose Flüssigkeit, die im Wesentlichen den unangenehmen Geruch von Erbrochenem oder ranziger Butter ausmacht. Ihre Dämpfe reizen die Augen sowie die Atemwege. Sie entsteht unter anderem beim Ranzigwerden von Butter, woher auch der Name stammt.

Stoffwechsel

Im menschlichen Dickdarm entsteht Buttersäure vor allem beim Abbau von prebiotischen Kohlenhydraten durch Darmbakterien. Durch die damit verbundene pH-Wert-Verschiebung in den sauren Bereich wird das Milieu für Salmonellen und andere Krankheitserreger ungünstig. Buttersäure scheint darüber hinaus direkt die Darmbewegungen anzuregen und dient den Epithelzellen des Dickdarms als Energiequelle.

Geruch

Der Geruch von Buttersäure kann vom Menschen und manchen Tieren in kleinen Spuren wahrgenommen werden. Der Mensch bewertet den Geruch negativ, die Stubenfliege positiv. Da die Entstehung von Buttersäure ein Zeichen von Fäulnis darstellt, kann die Geruchswahrnehmung als Warngeruch verstanden werden.

Der Geruch von Buttersäure kann mit Basen, wie Natronlauge, Lösungen von Carbonaten usw. vermindert werden. Dabei bilden sich die entsprechenden Butyrate, die nicht mehr riechen.

Salze

Butyrate (systematisch auch Butanoate) ist neben einer Bezeichnung für Buttersäureester auch die Bezeichnung für die Salze der Buttersäure. Diese bestehen aus Butyrat-Anionen C₃H₇COO⁻ und einem Kation. Beispiele sind Magnesiumbutyrat (Mg(C₃H₇COO)₂) und Ammoniumbutyrat (NH₄C₃H₇COO). Bei Feuchtigkeit besitzen sie den gleichen charakteristischen Geruch wie Buttersäure. Wird ein Butyrat-Salz mit einer Säure behandelt, entsteht wiederum Buttersäure.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 107-92-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 107-92-6 im European chemical Substances Information System ESIS

Weblinks

• ChemPage Lexikon
• Datenblatt Celanese
• Datenbank Seilnacht

Alkansäuren

Ameisensäure | Essigsäure | Propionsäure | Buttersäure | Valeriansäure | Capronsäure | Önanthsäure | Caprylsäure | Pelargonsäure | Caprinsäure | Undecansäure | Laurinsäure | Tridecansäure | Myristinsäure | Pentadecansäure | Palmitinsäure | Margarinsäure | Stearinsäure | Nonadecansäure | Arachinsäure | Heneicosansäure | Behensäure | Tricosansäure | Lignocerinsäure | Pentacosansäure | Cerotinsäure | Heptacosansäure | Montansäure | Nonacosansäure | Melissinsäure