Buttersäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Buttersäure
Andere Namen	Butansäure n-Butansäure Propancarbonsäure
Summenformel	C4H8O2
CAS-Nummer	107-92-6
Kurzbeschreibung	farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	88,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−5 °C[1]
Siedepunkt	163 °C[1]
Dampfdruck	0,9 hPa (20 °C)[1]
pKs-Wert	4,82[3]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Ethanol und Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​301+330+331-​305+351+338-​309-​310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: (1/2)-26-36-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Buttersäure ist der Trivialname der Butansäure, einer Carbonsäure und gleichzeitig der einfachsten Fettsäure. Sie entsteht in der Natur durch Buttersäuregärung. Die Salze (siehe unten) und Ester (siehe Buttersäureester) der Buttersäure heißen Butyrate (systematisch auch Butanoate).

Buttersäure ist eine bei Zimmertemperatur farblose Flüssigkeit, die im Wesentlichen den unangenehmen Geruch von Erbrochenem oder ranziger Butter ausmacht, woher auch der Name stammt. Ihre Dämpfe reizen die Augen sowie die Atemwege.

Stoffwechsel

Im menschlichen Dickdarm entsteht Buttersäure vor allem beim Abbau von präbiotischen Kohlenhydraten durch Darmbakterien. Durch die damit verbundene pH-Wert-Verschiebung in den sauren Bereich wird das Milieu für Salmonellen und andere Krankheitserreger ungünstig. Buttersäure scheint darüber hinaus direkt die Darmbewegungen anzuregen und dient den Epithelzellen des Dickdarms als Energiequelle.

Geruch

Der Geruch von Buttersäure kann vom Menschen und manchen Tieren in kleinen Spuren wahrgenommen werden. Der Mensch bewertet den Geruch negativ, die Stubenfliege positiv. Da die Entstehung von Buttersäure ein Zeichen von Fäulnis darstellt, kann die Geruchswahrnehmung als Warngeruch verstanden werden.

Der Geruch von Buttersäure kann mit Basen, wie Natronlauge, Lösungen von Carbonaten usw. vermindert werden. Dabei bilden sich die entsprechenden Butyrate, die nicht mehr riechen.

Salze

Butyrate (systematisch auch Butanoate) ist neben einer Bezeichnung für Buttersäureester auch die Bezeichnung für die Salze der Buttersäure. Diese bestehen aus Butyrat-Anionen C₃H₇COO⁻ und einem Kation. Beispiele sind Natriumbutyrat (NaC₃H₇COO), Magnesiumbutyrat (Mg(C₃H₇COO)₂) und Ammoniumbutyrat (NH₄C₃H₇COO). Bei Feuchtigkeit besitzen sie den gleichen charakteristischen Geruch wie Buttersäure. Wird ein Butyrat-Salz mit einer stärkeren Säure behandelt, entsteht wiederum Buttersäure.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 107-92-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ Peter W. Atkins, Julio de Paula: Physikalische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2006, S. 1118, ISBN 978-3-527-31546-8.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 107-92-6 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)

Weblinks

 Wiktionary: Buttersäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

 Wikibooks: Praktikum Organische Chemie/ Säurerestanionen#Butyrat-Anionen – Lern- und Lehrmaterialien

• ChemPage Lexikon

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