Acyloxyradikale

Acyloxyradikale, auch Acyloxy-Radikale sind in der organischen Chemie reaktive Intermediate, die sich von Diacylperoxiden (Beispiel: Diacetylperoxid) ableiten. Beim Erhitzen von Diacylperoxiden entstehen Acyloxyradikale, die unter Abspaltung von Kohlendioxid – je nach Natur des Restes R – zu Alkyl- oder Arylradikalen zerfallen:^[1]

Die Photolyse von Acyloxyradikale verläuft analog. Aus Folgereaktionen des Zerfalls von Acyloxyradikalen können sich neben Kohlendioxid durch Rekombination der Radikale auch Ester und Kohlenwasserstoffe bilden.^[2]

In der radikalische Polymerisation – einer in der Großtechnik führenden Technologie – zur Herstellung von Kunststoffen, spielen aus Diacylperoxiden erzeugte Acyloxyradikale in der Startreaktion eine wichtige Rolle.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ Siegfried Hauptmann: Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie, B. G. Teubner, Stuttgart, 1991, S. 413, ISBN 3-519-03515-4.
2. ↑ Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 286−293, ISBN 3-211-81060-9.
3. ↑ M. D. Lechner, K. Gehrke und E. H. Nordmeier: Makromolekulare Chemie, 4. Auflage, Birkhäuser Verlag, 2010, S. 53−57, ISBN 978-3-7643-8890-4.