Organische Chemie

Klassische Molekülgeometrie der organischen Chemie - Benzolformel von Kekulé

Die organische Chemie (kurz: OC), auch häufig kurz Organik genannt, ist ein Teilgebiet der Chemie, in dem die chemischen Verbindungen des Kohlenstoffatoms untersucht werden.

Die große Bindungsfähigkeit des Kohlenstoffatoms ermöglicht eine Vielzahl von unterschiedlichen Bindungen zu anderen Atomen. Während viele anorganischen Stoffe durch Temperatureinfluss, katalytische Reagenzien nicht verändert werden, finden viele organische Reaktionen bei Raumtemperatur oder leicht erhöhter Temperatur mit katalytischen Mengen an Reagenzien statt. Die Entstehung der Vielzahl der Naturstoffe (pflanzliche, tierische Farbstoffe, Zucker, Fette, Proteine, Nukleinsäuren) basiert auf der Bindungsfähigkeit des Kohlenstoffatoms. Organische Moleküle enthalten als Elemente neben Kohlenstoff häufig Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Halogene; die chemische Struktur und die funktionellen Gruppen sind die Grundlage für die Verschiedenartigkeit der Einzelmoleküle. Die Chemie ist nach Georg Ernst Stahl die Wissenschaft der Analyse und Synthese von Stoffen. In der organischen Analytik erfolgt zunächst aus einem Gemisch von Stoffen eine physikalische Trennung und Charakterisierung (Schmelzpunkt, Siedepunkt, Refraktometrie) von Einzelstoffen, dann wird die elementare Zusammensetzung (Elementaranalyse), Molekülmasse, funktionellen Gruppen (chemische Reagenzien, NMR-,IR-,UV-Spektroskopie) bestimmt, so dass sich bei wenig komplexen Verbindungen die Struktur der organischen Verbindung sicher angeben lässt.

Im Bereich der Synthese untersuchen organische Chemiker die Einwirkung von Reagenzien (Säuren, Basen, anorganischen und organischen Stoffen) auf organisch Stoffe, um Gesetzmäßigkeiten von chemischen Reagenzien auf bestimmte funktionelle Gruppen und Stoffgruppen herauszufinden. Aus der Kenntnis der Vielzahl von Gesetzmäßigkeiten kann ein organischer Chemiker eigenständig Synthesen von organischen Naturstoffen (z.B. Zucker, Peptide, Naturfarbstoffe, Vitamine) planen oder in der Natur unbekannte organische Stoffe (Kunststoffe, Ionenaustauscher, Medikamente, Pflanzenschutzmittel, Kunstfasern für Kleidungsstücke) synthetisieren, die den Wohlstand einer Gesellschaft erheblich beeinflussen.

Die organische Chemie hatte einen bedeutenden Einfluss in den letzten 150 Jahren auf die menschliche Gesundheit, die Ernährung, die Kleidung, die Vielzahl der Konsumgüter. Etwa 60% der Chemiker in Deutschland, USA haben als Schwerpunktfach die organische Chemie gewählt.

Mit wenigen Ausnahmen umfasst die Organik die Chemie aller (Wasserstoff-haltigen) Verbindungen, die der Kohlenstoff mit sich selbst und anderen Elementen eingeht. Dazu gehören auch alle Bausteine des derzeit bekannten Lebens. Es sind etwa 19 Millionen organische Verbindungen bekannt (2008).

Ausnahmen sind formal zunächst die elementaren Formen des Kohlenstoffs (Graphit, Diamant) und systematisch alle zur Anorganischen Chemie zählenden wasserstofffreien Chalkogenide des Kohlenstoffs (Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid, Schwefelkohlenstoff), die Kohlensäure und Carbonate, die Carbide sowie die ionischen Cyanide, Cyanate und Thiocyanate (siehe Kohlenstoff-Verbindungen).

Die Blausäure gehört zum Grenzgebiet der anorganischen und organischen Chemie. Obwohl man sie traditionell zur Anorganischen Chemie zählen würde, wird sie als Nitril (organische Stoffgruppe) der Ameisensäure aufgefasst. Die Cyanide werden in der Anorganik behandelt, wobei hier nur die Salze der Blausäure gemeint sind, wohingegen die unter selbigem Namen bekannten Ester als Nitrile zur Organik gehören. Auch die Cyansauerstoffsäuren, Thiocyansäuren und deren Ester gelten als Grenzfälle. Weiter ist die Metallorganische Chemie (Metallorganyle) nicht konkret der Organischen oder Anorganischen Chemie zuzuordnen.

Allgemeines

Die Sonderstellung des Kohlenstoffs beruht darauf, dass das Kohlenstoffatom vier Bindungselektronen hat, wodurch es unpolare Bindungen mit ein bis vier weiteren Kohlenstoffatomen eingehen kann. Dadurch können lineare oder verzweigte Kohlenstoffketten sowie Kohlenstoffringe entstehen, die an den nicht mit Kohlenstoff besetzten Bindungselektronen mit Wasserstoff und anderen Elementen (vorwiegend Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Phosphor) verbunden sind, was zu großen und sehr großen Molekülen (z. B. Homo- und Heteropolymere) führen kann und die riesige Vielfalt an organischen Molekülen erklärt. Von dem ebenfalls vierbindigen Silicium gibt es auch eine große Anzahl Verbindungen, aber bei Weitem keine solche Vielfalt.

Die Eigenschaften organischer Substanzen werden sehr stark von ihrer jeweiligen Molekülstruktur bestimmt. Selbst die Eigenschaften von einfachen organischen Salzen wie den Acetaten werden deutlich von der Molekülform des organischen Teils geprägt. Es gibt auch viele Isomere, das sind Verbindungen mit der gleichen Gesamtzusammensetzung (Summenformel), aber unterschiedlicher Struktur (Strukturformel).

Dagegen bestehen die Moleküle in der Anorganischen Chemie meist nur aus einigen wenigen Atomen, bei denen die allgemeinen Eigenschaften von Festkörpern, Kristallen und/oder Ionen zum Tragen kommen. Es gibt aber auch Polymere, die keinen Kohlenstoff enthalten (oder nur in Nebengruppen), z. B. die Silane.

Organische Synthesestrategien unterscheiden sich von Synthesen in der Anorganischen Chemie, da organische Moleküle meist Stück für Stück aufgebaut werden können.

Geschichte

Friedrich Wöhler

Jöns Jakob Berzelius

Friedrich August Kekulé

Viele organische Naturstoffe wurden schon in der Frühzeit der menschlichen Entwicklung genutzt (die Farbstoffe Indigo, Alizarin, die ätherischen Öle, Weingeist). Eine künstliche Darstellung von organischen Stoffen durch Menschenhand ist jedoch in sehr früher Zeit nicht beschrieben worden.

Johann Rudolph Glauber beschrieb in seinen Werken eine Vielzahl von selbst dargestellten organischen Verbindungen, da jedoch die Elementaranalyse noch nicht entwickelt war, kann nur vermutet werden, welche Stoffe er damals erhalten hatte. Weingeist und Essig reinigte Glauber über eine fraktionierte Destillation, Ethylchlorid erhielt er aus Weingeist ^[1], Essigsäure aus der Holzdestillation ^[2], Aceton aus der Erhitzung von Zinkazetat ^[3], Acrolein entstand bei der Destillation von Rüb-, Nuß- und Hanföl ^[4]Benzol aus Steinkohle ^[5]Alkaloide fand er durch eine Salpetersäure-Trennung.^[6]

Lemery schrieb 1675 das Buch Cours de Chymie. In diesem Werk wurden die Stoffe in drei Gebiete eingeteilt: Mineralreich (Metalle, Wasser, Luft, Kochsalz, Gips), Pflanzenreich (Zucker, Stärke, Harze, Wachs, Pflanzenfarbstoffe), Tierreich (Fette, Eiweiße, Hornsubstanzen). Lemery unterschied auch die Stoffe des Pflanzen- und Tierreiches als organische Stoffe im Gegensatz zu den Stoffen der unbelebten Natur des Mineralreiches.

Bereits im 18. Jahrhundert war eine beträchtliche Zahl von organischen Substanzen als Reinstoff isoliert worden.

Beispiele sind der Harnstoff (1773 von Hilaire Rouelle) und viele Säuren, wie die von Ameisen erhaltene Ameisensäure (1749 von Andreas Sigismund Marggraf), die Äpfelsäure aus Äpfeln, und die aus dem Weinstein gewonnene Weinsäure (1769), die Citronensäure (1784), das Glycerin (1783), die Oxalsäure, die Harnsäure (von Carl Wilhelm Scheele).

Antoine Laurent de Lavoisier bestimmte erstmalig qualitativ die in organischen Stoffen enthaltenen chemischen Elemente: Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff. Joseph Louis Gay-Lussac und Louis Jacques Thenard führten erste Elementaranalysen zur Ermittlung der quantitativen Zusammensetzung von Elementen in organischen Stoffen aus. Die Elementaranalyse wurde 1831 von Justus von Liebig verbessert.^[7] Nun konnte die elementare Zusammensetzung von organischen Stoffen schnell bestimmt werden.

Jöns Jakob Berzelius stellte die These auf, dass organische Stoffe nur durch eine besondere Lebenskraft im pflanzlichen, tierischen oder menschlichen Organismus geschaffen werden kann. Berzelius wendete auch das Gesetz der multiplen Proportionen – mit dem er im Bereich der anorganischen Verbindungen Atomgewichte und Zusammensetzung, d.h. deren chemische Formeln, bestimmen konnte auch auf organische Verbindungen an.^[8]

Die Struktur und Zusammensetzung von organischen Verbindungen war um 1820 noch sehr ungeklärt. Gay-Lussac glaubte, dass das Ethanol eine Verbindung aus einem Teil Ethen und einem Teil Wasser sei.

Weiterhin glaubten die Chemiker damals, dass bei gleicher qualitativer und quantitativer Zusammensetzung (Summenformel) der Elemente einer Verbindung (Elementaranalyse) die Stoffe auch identisch sein müssen. Erste Zweifel traten im Jahr 1823 auf als Justus von Liebig und Friedrich Wöhler das knallsaure Silber sowie das cyansaure Silber untersuchten. Sie fanden bei gleicher chemischer Zusammensetzung sehr unterschiedliche Stoffe.^[9] Im Jahr 1828 erhitzte Friedrich Wöhler das Ammoniumcyanat und erhielt einen ganz andersartigen Stoff, den Harnstoff. ^[10]Ausgangsprodukt und Endprodukt haben die gleiche chemische Summenformel (Isomerie), sie besitzen jedoch sehr unterschiedliche Eigenschaften: das Ammoniumcyanat ist eine anorganische Verbindung, der Harnstoff ist eine organische Verbindung. Damit war die Hypothese von Berzelius, dass organische Verbindungen nur durch eine besondere Lebenskraft entstehen können, unrichtig.

Hermann Kolbe formulierte 1859 die These, dass alle organischen Stoffe Abkömmlinge der anorganischen Stoffe - insbesondere des Kohlenstoffdioxids - sind. So ergibt der Ersatz einer Hydroxylgruppe durch Alkylreste oder Wasserstoff Carbonsäuren, der Ersatz zweier Hydroxylgruppen durch Alkylgruppen oder Wasserstoff die Aldehyde, Ketone.^[11] Kolbe gebrauchte auch das Wort Synthese im Zusammenhang mit der künstlichen Darstellung von organischen Naturstoffen. Chemiker konnten bald durch eigene Forschungen neue organische Moleküle synthetisieren.

In Analogie zu positiv und negativ geladenen Ionen in der anorganischen Chemie vermutete Berzelius sogenannte Radikale in der organischen Chemie; darauf basierte seine Radikaltheorie. Ein Radikalteil des organischen Moleküls sollte eine positive, der andere Teil eine negative Ladung besitzen. Einige Jahre später untersuchten Jean Baptiste Dumas, Auguste Laurent, Charles Gerhardt und Justus von Liebig die Substitution bei organischen Verbindungen. Die Wasserstoffatome in organischen Verbindungen wurden durch Halogenatome ersetzt. Die alte Radikaltheorie von Berzelius, nach der sich positiv und negativ geladene Radikalteile in organischen Molekülen zusammenlagern, musste verworfen werden. In der Folge wurde von August Wilhelm von Hofmann, Hermann Kolbe, Edward Frankland, Stanislao Cannizzaro weitere Grundlagen über die Zusammensetzung von organischen Stoffen gefunden. 1857 veröffentlichte Friedrich August Kekulé seine Arbeit „Über die s. g. gepaarten Verbindungen und die Theorie der mehratomigen Radikale“ in Liebigs Annalen der Chemie (Bd. 104, Nr. 2, S. 129 ff.), die als Ausgangspunkt der organischen Strukturchemie gesehen wird. In dieser Arbeit wird der Kohlenstoff erstmals als vierwertig beschrieben.

Adolf von Baeyer, Emil Fischer, August Wilhelm von Hofmann erforschten Synthesen von Farbstoffen, Zuckern, Peptiden und Alkaloiden.

Ein Großteil der Arbeitszeit der früheren Chemiker lag in der Isolierung eines Reinstoffes.

Der Prüfung der Stoffidentität von organischen Stoffen erfolgte über Siedepunkt, Schmelzpunkt, Löslichkeit, Dichte, Geruch, Farbe, Brechungsindex.

Besonders wichtig wurde der Rohstoff Kohle für die Organische Chemie. Ihren Aufschwung nahm die Organische Chemie mit der Untersuchung der bei der Leuchtgaserzeugung entstehenden Abfallprodukte, als der deutsche Chemiker Friedlieb Ferdinand Runge (1795–1867) im Steinkohlenteer die Stoffe Phenol und Anilin entdeckt hatte. William Henry Perkin - ein Schüler August Wilhelm von Hofmann - entdeckte im Jahr 1856 den ersten synthetischen Farbstoff - das Mauvein. Von Hofmann und Emanuel Verguin führten das Fuchsin in die Färberei ein. Johann Peter Grieß entdeckte die Diazofarbstoffe. Die organische Chemie gewann nun zunehmende wirtschaftliche Bedeutung.

Mit zunehmendem Geschick der Chemiker – etwa bei der Analyse und Synthese der Zuckerarten durch Hermann Emil Fischer – gelang es, eine immer größere Zahl von organischen Substanzen durch Totalsynthese aus anorganischen Grundsubstanzen zu synthetisieren.

Auch völlig unnatürlich wirkende Stoffe, wie Kunststoffe und Erdöl, zählen zu den organischen Verbindungen, da sie wie die Substanzen von Lebensformen aus Kohlenstoffverbindungen bestehen. Erdöl, Erdgas und Kohle, die Ausgangsstoffe für viele synthetische Produkte, sind letztlich organischen Ursprungs.

Die in Lebewesen ablaufenden Stoffwechselprozesse werden nun in der Biochemie behandelt, die auf der Organischen Chemie beruht.

Bedeutung der Organischen Chemie

Die wichtigsten Moleküle des Lebens, darunter Aminosäuren, Proteine, Kohlenhydrate und die DNA, sind organisch, und so ist ein Großteil der Biochemie und der Molekularbiologie nichts anderes als Organische Chemie.

Daraus ergibt sich auch eine große Bedeutung für die Biologie und für die Medizin, etwa bei der Entwicklung und Herstellung von Arzneistoffen, Diagnostika, Pflanzenschutzmitteln, Konservierungsmitteln sowie für die Lebensmittelchemie.

Technisch wichtige Bereiche der Organischen Chemie sind die Petrochemie, die Chemie der Kunststoffe und Kunstfasern, vieler Klebstoffe, Reinigungsmittel, Lösungsmittel, Harze, Farben, Pigmente und Lacke.

Stoffgruppen der Organischen Chemie

Es ergeben sich zwei Möglichkeiten für eine systematische Einteilung der einzelnen Substanzen der Organischen Chemie in Stoffgruppen:

Einteilung nach funktioneller Gruppe (Auswahl):

• Kohlenwasserstoffe ohne funktionelle Gruppe bilden die Ausgangsstoffe der Organischen Chemie und die Grundlage ihrer Nomenklatur.
• Sauerstoff- und Hydroxyverbindungen
  • Alkohole
  • Aldehyde
  • Ester
  • Ether
  • Ketone
  • Carbonsäuren
• Stickstoffverbindungen
  • Amine
  • Amide
  • Nitroverbindungen, beispielsweise TNT
  • Nitrile
• Schwefelverbindungen
  • Alkanthiole
  • Sulfide
  • Disulfide
  • Ester der Schwefelsäure
  • Sulfone
  • Sulfoxide
  • Thionamide
  • Thiolester
  • Thiosäure
• Phosphorverbindungen
  • Phosphate
  • Phosphine
• Metallorganische Verbindungen, beispielsweise Ferrocen

Einteilung nach Kohlenstoffgerüst:

• aliphatische Kohlenwasserstoffe (Aliphaten)
  • acyclische Kohlenwasserstoffe
    • gesättigt (Alkane)
    • ungesättigt (Alkene und Alkine)
  • cyclische Kohlenwasserstoffe
• aromatische Kohlenwasserstoffe (Aromaten)
  • einfache Aromaten
  • kondensierte Aromaten
• Heterocyclen
• biochemische Verbindungen (Alkaloide, Aminosäuren, Kohlenhydrate, Proteine, Steroide, Terpene, Vitamine )

Reaktionen

Siehe Reaktionsmechanismus

Die Reaktionen in der Organischen Chemie lassen sich größtenteils in die folgenden Grundtypen einordnen:

• Radikalische Substitution (S_R)
• Nukleophile Substitution (S_N):
  • Nukleophile aliphatische Substitution
  • Nukleophile aromatische Substitution
• Elektrophile Substitution (S_E):
  • Elektrophile aliphatische Substitution
  • Elektrophile aromatische Substitution
• Eliminierung
• Nukleophile Addition (A_N)
• Elektrophile Addition (A_E)
• Radikalische Addition (A_R)
• Perizyklische Reaktionen
• Umlagerung (sofern sie nicht zu oben genannten Reaktionstypen gehören)
• Oxidation sowie Reduktion

Darüber hinaus sind viele Reaktionen unter dem Namen ihres Entdeckers bekannt (siehe: Namensreaktionen).

Eine Einteilung nach dem entstehenden Bindungstyp bzw. Baustein findet sich in der Liste der organischen Reaktionen (Einteilung nach entstehender Bindung).

Organische analytische Chemie

Die organische analytische Chemie beschäftigt sich mit der Untersuchung von organischen Stoffen. Dabei kann es darum gehen,

• Substanzen zu identifizieren (Nachweis);
• die Anwesenheit bzw. Abwesenheit von Verunreinigungen in Substanzen nachzuweisen (Bestimmung der Reinheit);
• die Mengenverhältnisse von Substanzen in Gemischen zu bestimmen (Zusammensetzung);
• die Molekülstruktur von Substanzen aufzuklären (Strukturaufklärung).

Wichtige Methoden zum Nachweis und zur Reinheitsbestimmung (qualitative Analyse) sind klassische nasschemische Farb- und Niederschlagsreaktionen, biochemische Immunassay-Methoden und eine Vielfalt von chromatographischen Methoden.

Mengenverhältnisse in Gemischen (quantitative Analyse) festzustellen ist möglich durch nasschemische Titrationen mit unterschiedlicher Endpunktsanzeige, durch biochemische Immunassayverfahren und durch eine Vielzahl von chromatographischen Verfahren so wie durch spektroskopische Methoden, von denen viele auch zur Strukturaufklärung herangezogen werden, wie Infrarotspektroskopie (IR), Kernspinresonanzspektroskopie (NMR), Ramanspektroskopie, UV-Spektroskopie. Zur Strukturaufklärung werden neben charakteristischen chemischen Reaktionen weiterhin die Röntgenbeugungsanalyse und die Massenspektrometrie (MS) verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ Furni Novi Philosophici I, Amsterdam 1648-1650, 66
2. ↑ Furni Novi Philosophici I, Amsterdam 1648-1650, 77
3. ↑ Furni Novi Philosophici I, Amsterdam 1648-1650, 99
4. ↑ Furni Novi Philosophici II, Amsterdam 1648-1650, 181
5. ↑ Furni Novi Philosophici II, Amsterdam 1648-1650, 71
6. ↑ Opera Chymica I, 50
7. ↑ Pogg. Ann. 31 (1831), 1-43
8. ↑ Gilberts Ann. 40, 247
9. ↑ Ann. Chim.Phys. 24, 264
10. ↑ Pogg. Ann. 12, 253 (1828)
11. ↑ Ann. Chem. 113, 293

Literatur

• Carl Schorlemmer: Ursprung und Entwicklung der organischen Chemie, Akademische Verlagsgesellschaft Geest & Portig, Leipzig, 1984.
• H. Hart, L.E. Craine, D. J. Hart, C. M. Hadad, N. Kindler: Organische Chemie. 3. Aufl. Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8.
• K.P.C. Vollhardt und N.E. Schore: Organische Chemie. 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8.
• Heinz A. Staab: Hundert Jahre organische Strukturchemie. Angewandte Chemie 70(2), S. 37–41 (1958), ISSN 0044-8249.
• Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, Walter de Gruyter, Berlin - New York, 3. Auflage 2003, ISBN 978-3-11-014683-7.
• Hartmut Laatsch: Die Technik der organischen Trennungsanalyse, Georg Thieme Verlag Stuttgart/New York 1988, ISBN 3-13-722801-8
• R. L. Shriner, R. C.Fuson, D. Y. Curtin, T. C. Morrill: The Systematic Identification of Organic Compounds - a laboratory manual 6. Edition, John Wiley & Sons New York/Chichester/Brisbane/Toronto 1980, ISBN 0-471-78874-0.

Weblinks

 Wikibooks: Organische Chemie – Lern- und Lehrmaterialien

 Wiktionary: Organische Chemie – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

 Commons: Organische Verbindung – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Mitschnitte von Vorlesungen der Universität Tübingen, Experimentalchemie II, Organische Chemie, Sommersemester 2002, 52 Stunden
• Portal Organische Chemie
• Organicworldwide (englisch)
• Sammlung von frei zugänglichen online-Lehrgängen zur Organischen Chemie
• Die organische Chemie verständlich für Schüler und Studenten

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