Cycloeliminierung

Cycloeliminierung

Cycloeliminierungen, oft auch Cycloreversion genannt, sind die Umkehrung (Rückreaktion, Gegenreaktion) der Cycloaddition und verlaufen meist konzertiert.[1] 2,5-Dihydrothiophendioxid zerfällt beispielsweise in siedendem Xylol unter Umkehrung einer [4+1]-Cycloaddition zu Buta-1,3-dien und Schwefeldioxid:


2,5-Dihydrothiophendioxid-Cycloeliminierung


Es handelt sich dabei um eine [4+1]-Cycloreversion. [3+2]-Cycloreversionen und [4+2]-Cycloreversionen sind ebenso bekannt. So bildet sich Cyclopentadien durch Erhitzen von Dicyclopentadien. Diese Cycloeliminierung ist eine Umkehrung der Dimerisierung von Cyclopentadien.

Einzelnachweise

  1. ↑ Siegfried Hauptmann: Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie, B. G. Teubner, Stuttgart, 1991, S. 131, ISBN 3-519-03515-4.

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  • Elimination — Beseitigung; Ausschluss; Eliminierung; Erledigung * * * Eli|mi|na|ti|on 〈f. 20〉 das Eliminieren [<frz. élimination „Beseitigung, Ausschaltung, Entfernung“] * * * E|li|mi|na|ti|on, E|li|mi|nie|rung [lat. eliminare = über die Schwelle tragen,… …   Universal-Lexikon

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  • retro- — re|t|ro , Re|t|ro [lat. retro = zurück, nach hinten, rückwärts]: Bestimmungswort von Zus. mit den Bed. »hinten, hinter, rückwärts, zurück, umgekehrt«: 1) in allg. u. chem. fachspr. Begriffen, z. B. retrospektiv, Retro Diels Alder Reaktion (↑… …   Universal-Lexikon

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