Cycloeliminierung

Cycloeliminierung

Cycloeliminierungen, oft auch Cycloreversion genannt, sind die Umkehrung (Rückreaktion, Gegenreaktion) der Cycloaddition und verlaufen meist konzertiert.[1] 2,5-Dihydrothiophendioxid zerfällt beispielsweise in siedendem Xylol unter Umkehrung einer [4+1]-Cycloaddition zu Buta-1,3-dien und Schwefeldioxid:


2,5-Dihydrothiophendioxid-Cycloeliminierung


Es handelt sich dabei um eine [4+1]-Cycloreversion. [3+2]-Cycloreversionen und [4+2]-Cycloreversionen sind ebenso bekannt. So bildet sich Cyclopentadien durch Erhitzen von Dicyclopentadien. Diese Cycloeliminierung ist eine Umkehrung der Dimerisierung von Cyclopentadien.

Einzelnachweise

  1. ↑ Siegfried Hauptmann: Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie, B. G. Teubner, Stuttgart, 1991, S. 131, ISBN 3-519-03515-4.

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Cycloeliminierung — Cy|c|lo|e|li|mi|nie|rung [↑ Eliminierung] Syn.: Cycloreversion, Retrocycloaddition: als formale Umkehrung einer Cycloaddition die Spaltung eines Ringsystems dergestalt, dass die ursprünglich zu seiner Bildung dienenden Ausgangsmaterialien… …   Universal-Lexikon

  • 1,3-Butadien — Strukturformel Allgemeines Name 1,3 Butadien Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Reinhard W. Hoffmann — (* 18. Juli 1933 in Würzburg) ist ein deutscher Chemiker und emeritierter Professor für Chemie. Inhaltsverzeichnis 1 Leb …   Deutsch Wikipedia

  • Eliminierung — Beseitigung; Ausschluss; Elimination; Erledigung * * * Eli|mi|nie|rung 〈f. 20〉 das Eliminieren, das Eliminiertwerden * * * E|li|mi|na|ti|on, E|li|mi|nie|rung [lat. eliminare = über die Schwelle tragen, beseitigen]; Abk.: E: als unimolekulare (E1) …   Universal-Lexikon

  • Elimination — Beseitigung; Ausschluss; Eliminierung; Erledigung * * * Eli|mi|na|ti|on 〈f. 20〉 das Eliminieren [<frz. élimination „Beseitigung, Ausschaltung, Entfernung“] * * * E|li|mi|na|ti|on, E|li|mi|nie|rung [lat. eliminare = über die Schwelle tragen,… …   Universal-Lexikon

  • Cycloaddition — Cy|c|lo|ad|di|ti|on: in einem oder mehreren Schritten ablaufende Vereinigung von zwei oder mehr Molekülen unter Bildung eines Ringes, z. B. bei Diensynthesen, 1,3 dipolaren C., cheletropen C. oder Cyclooligomerisationen. Die Zahl der bei der C.… …   Universal-Lexikon

  • Cycloreversion — Cy|c|lo|re|ver|si|on [zu ↑ Cycloaddition lat. reversio = Umkehrung]: svw. ↑ Cycloeliminierung …   Universal-Lexikon

  • Diensynthese — Di|en|syn|the|se; Syn.: Diels Alder Reaktion: Jargonbez. für die zur Bildung sechsgliedriger Ringe führende (2 + 4) Cycloaddition eines acycl. oder cycl. Dienophils (Alken, Alkin, Carbonylverb., O2 Molekül, Azoverb.) an ein konjugiertes acycl.… …   Universal-Lexikon

  • retro- — re|t|ro , Re|t|ro [lat. retro = zurück, nach hinten, rückwärts]: Bestimmungswort von Zus. mit den Bed. »hinten, hinter, rückwärts, zurück, umgekehrt«: 1) in allg. u. chem. fachspr. Begriffen, z. B. retrospektiv, Retro Diels Alder Reaktion (↑… …   Universal-Lexikon

  • Retro- — re|t|ro , Re|t|ro [lat. retro = zurück, nach hinten, rückwärts]: Bestimmungswort von Zus. mit den Bed. »hinten, hinter, rückwärts, zurück, umgekehrt«: 1) in allg. u. chem. fachspr. Begriffen, z. B. retrospektiv, Retro Diels Alder Reaktion (↑… …   Universal-Lexikon

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”