Cyclododecan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclododecan
Summenformel	C12H24
CAS-Nummer	294-62-2
PubChem	9268
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit muffigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	168,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,830 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	61 °C[1]
Siedepunkt	243 °C[1]
Dampfdruck	0,1 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (10 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyclododecan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der alicyclischen gesättigten Kohlenwasserstoffe (genauer der Cycloalkane).

Gewinnung und Darstellung

Cyclooctadien kann aus 1,3-Butadien durch katalytische Dimerisation bzw. katalytische Trimerisation (Umsetzung zu 1,5,9-Cyclododecatrien) und anschließende Hydrierung gewonnen werden.^[2]

Eigenschaften

Cyclododecan ist ein farbloser brennbarer Feststoff mit muffigem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Cyclododecan ist unlöslich in stark polaren Lösungsmitteln und löslich in unpolaren Lösungsmitteln wie Alkanen oder chlorierten Kohlenwasserstoffen. Die Verbindung hat die ungewöhnliche Eigenschaft bei Raumtemperatur zu sublimieren und somit innerhalb kurzer Zeit zu verschwinden. Der Struktur des Feststoffs unterscheidet sich bei Ausfällung aus einer Lösung und der Erstarrung einer Schmelze. Bei Ausfällung aus einer Lösung kann Cyclododecan lange Kristallnadeln bilden, wobei diese Kristallbildung wesentlich von der Verdunstungsgeschwindigkeit des gewählten Lösungsmittel abhängig ist.^[3]

Verwendung

Cyclododecan wird als flüchtiges Bindemittel, zur Transportsicherung und in der Papierrestaurierung verwendet.^[3] Es wird auch als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemische Verbindungen wie 1,12-Dodecandisäure oder Laurinlactam verwendet.

Weblinks

• ECB: IUCLID-DataSheet

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 294-62-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie, S. 291; ISBN 978-3-527-31540-6.
3. ↑ ^{a b} Kremer Pigmente: Cyclododecan Spray