Celebrex

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Celecoxib
Andere Namen	4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)- pyrazol-1-yl]benzensulfonamid
Summenformel	C17H14F3N3O2S
CAS-Nummer	169590-42-5
PubChem	2662
ATC-Code	M01AH01 L01XX33
DrugBank	DB00482
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	COX-2-Hemmer, Antineoplastische Mittel
Fertigpräparate	Celebrex® (A, CH, D) Onsenal® (CH, D)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	381,37 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ? Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Celecoxib ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven COX-2-Hemmer, der in der Behandlung von degenerativen Gelenkerkrankungen, chronischer Polyarthritis, Morbus Bechterew und der Familiären Adenomatösen Polyposis eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Celecoxib wird als Celebrex^® in der Behandlung von degenerativen Gelenkerkrankungen (Arthrose), chronischer Polyarthitis (Rheumatoide Arthritis) und des Morbus Bechterew (Spondylitis ankylosans) eingesetzt. Unter dem Handelsnamen Onsenal^® ist Celecoxib zur ergänzenden Behandlung von Patienten mit Familiärer Adenomatöser Polyposis (FAP) neben der chirurgischen Therapie zugelassen.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Überempfindlichkeit gegenüber Sulfonamiden, gastrointestinale Blutungen, schwere Leberfunktionsstörungen, entzündliche Darmerkrankungen, schwere Niereninsuffizienz, Herzinsuffizienz, Koronare Herzkrankheit, periphere arterielle Verschlusskrankheit und zerebrovaskuläre Erkrankungen schließen eine Einnahme von Celecoxib aus.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Bei gleichzeitiger Einnahme von oralen Antikoagulantien besteht ein erhöhtes Blutungsrisiko, deshalb sollte besonders zu Behandlungsbeginn die INR überwacht werden. Celecoxib kann die Wirkung von Diuretika und Antihypertensiva verringern.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Häufig werden Infektionen der oberen Atemwege, Schlaflosigkeit und Schwindel beobachtet. Gelegentlich treten Anämie, Tinnitus und Urtikaria auf. Seltene Nebenwirkungen sind Ataxie, Magengeschwüre, Darmperforationen, Haarausfall und erhöhte Lichtempfindlichkeit. Fälle von Depression und Suizidalität sind dokumentiert.^[1]

Im Nachhinein wurde festgestellt, dass der Stoff außerdem das Enzym Arachidonat-5-Lipoxygenase (5-LO) hemmt.^[2]

Pharmakokinetische Eigenschaften

Celecoxib erreicht zwei bis drei Stunden nach der Aufnahme die maximalen Plasmakonzentrationen. Die Einnahme zu fettreichem Essen verzögert die Resorption um circa eine Stunde. Die Plasmaproteinbindung beträgt etwa 97 %. Die Eliminationshalbwertszeit liegt bei acht bis zwölf Stunden.

Einzelnachweise

1. ↑ "Celecoxib (CELEBREX) und Depression", arznei-telegramm 2007; 38: S.105
2. ↑ Maier TJ, Tausch L, Hoernig M, et al: Celecoxib inhibits 5-lipoxygenase. In: Biochem. Pharmacol.. 76, Nr. 7, October 2008, S. 862–72. doi:10.1016/j.bcp.2008.07.009. PMID 18692027

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